Heptan-2-on, významná přírodní molekula
Publikováno: Čtvrtek, 25.12. 2014 - 00:00:00
Téma: prof Patočka


Heptan-2-on, významná přírodní molekula

Jiří Patočka

     Heptan-2-on (2-heptanon, amyl-methyl-keton, butyl-aceton, CAS Number 110-43-0) je jedním ze tří isomerů n-heptanonu, sedmiuhlíkového lineárního ketonu. V přírodě se tato jednoduchá organická sloučenina objevuje na mnoha místech a člověk se s ní setkává nejčastěji při konzumaci některých sýrů. Heptan-2-on je při pokojové teplotě bezbarvá kapalina nerozpustná ve vodě, s b.t. -35.5°C a b.v. 151°C. V laboratoři se vyrábí oxidací heptan-2-olu a průmyslově z kyseliny kaprylové, nasycené mastné kyseliny s molekulou s osmi atomy uhlíku (systematický název kyselina oktanová), která se přirozeně vyskytuje v kokosovém oleji. Synteticky připravený heptan-2-on se používá jako aditivum v potravinářském průmyslu.



      Přírodní heptan-2-on je přítomen v řadě sýrů s tzv. modrou plísní (Penicillium roqueforti), kde tvoří podstatnou část jejich aromatické chuti a vůně (Pionnier et al., 2004). Pravda, většinou je přítomen spolu s dalšími ketony o menším (butan-2-on a pentan-2-on) či větším počtu uhlíků (oktan-2-on, nonan-2-on a další) a právě rozdílné zastoupení těchto ketonů má za následek, že  každý z těch „modrých sýrů“ voní a chutná trochu jinak. Ať už se jedná o francouzský Roquefort či Bleu d'Auvergne, italskou Gorgonzolu, španělský Cabrales Asturias či Gamonedo Blue, nebo českou Nivu. Heptan-2-on u všech těchto sýrů hraje významnou či dokonce vůdčí úlohu, protože jim dodává typické a zcela nezastupitelné aroma, pro které tyto sýry jedni milují a druzí bytostně nesnáší.
     Typickým příkladem je britský sýr Stilton Blue. Na Britských ostrovech se vyráběl již za římské nadvlády, ale největšího rozšíření se dočkal až v 17. století, kdy se začal vyrábět s kravského mléka, které vytlačilo ostatní druhy mléka. O sýru Stilton s modrou plísní uvnitř se poprvé zmiňuje Daniel Defoe. Poznal jej při svém putování Anglií a Walesem a jeho chuť si velmi oblíbil. I když se Stilton, o kterém se hovoří jako o králi sýrů, nikdy ve vesnici Stilton nevyráběl, je to dnes jediný anglický sýr chráněný ochrannou známkou vystavenou Asociací stiltonských sýrařů.
     Až pocítíte potřebu dovědět se o „oplzlém stiltonu“ a o síle jeho „vůně“ trochu více informací, přečtěte si román anglického spisovatele Jerome Klapka Jerome s názvem Tři muži ve člunu (o psu nemluvě). Jeho český překlad od J. Z. Nováka najdete na linku http://www.google.cz/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=3&ved=0CCsQFjAC&url=http%3A%2F%2Fwww.cb.cz%2Fpraha2%2Fnacteno%2Ftri_muzi_ve_clunu.doc&ei=rCKEVNe0BMbJOde7gbAF&usg=AFQjCNGpeIsv8JZwP62IWn92mvHMczDDGA&sig2=7vK04j709EMivZMlOMI6IQ
     Kniha zachycuje humorné příhody a nehody, které autor zažil při sjíždění řeky Temže ve společnosti svých dvou přátel George a Harrise a svého psa Montmorencyho. V jedné z kapitol knihy autor píše právě o sýrech, jejichž aroma vytváří zejména heptan-2-on. „Jeden můj přítel zakoupil v Liverpoolu páreček sýrů. Byly to výtečné sýry, vyzrále a uležené, s vůní o síle dvou set koní, na niž bylo možno vystavit záruku, že dostřelí do vzdálenosti čtyř a půl kilometru a na vzdálenost dvou set metrů srazí k zemi člověka“. Když byl autor knihy požádán, aby vzal sýry s sebou do Londýna a předal jeho přítelkyni, netušil, jak těžký úkol na sebe bere. Nejen že přítelkyně sýry nechtěla a odmítla je převzít, ale pro jejich nesnesitelný zápach je nechtěl ani nikdo jiný. Po mnoha peripetiích je nakonec musel odvést do jednoho přímořského města a tam je tajně zakopat na pobřeží. Je jistě zajímavé, že toto město, které do té doby téměř nikdo neznal, se po zakopání sýrů stalo proslulým. Lidé slabí na prsa a souchotináři se tam hrnuli ještě po mnoho let a všichni se podivovali tomu, jak je tam silný a zdravý vzduch. I místní obyvatelé nechápali jak je možné, že si toho nikdy předtím nevšimli.
     Heptan-2-on produkuje nejen plíseň Penicillium roqueforti, ale také některé další organismy, u nichž tento keton hraje úlohu semiochemikálie. U mravenců Iridomyrmex pruinosus, Atta texana nebo Conomyrma pyramica hraje úlohu poplachového feromonu (Blum, 1969) a podobnou úlohu má zřejmě také u včely medonosné (Apis mellifera) (Forney a Markovetz, 1971). U chrostíků rodu Rhyacophila zase funguje heptan-2-on jako sexuální feromon (Larsson a Hansson 1998; Löfstedt et al., 2008). Ve vyšších koncentracích se chová heptan-2-on jako jedovatá látka a v této úloze je spolu s nonan-2-onem součástí jedu asijských škorpionů rodu Typopeltis (Yogi a Haupt, 1977).
     Naopak v nepatrných koncentracích byl heptan-2-on nalezen jako součást těkavých látek vznikajících při kuchyňské úpravě některých jídel, např. vepřového masa smaženého na másle (Ramírez et al., 2004) a je také jednou z nejčastěji nacházených těkavých chemikálií v ovzduší našich domovů (Araki et al., 2009). Tento keton je řazen do kategorie tzv. MVOC látek (Microbial Volatile Organic Compounds), chemikálií produkovaných různými mikroorganismy. Těmto látkám je v poslední době věnována značná pozornost, protože se mohou podílet na tzv. syndromu nezdravých budov (SBS, Sick Building Syndrom) a mohou být příčinou některých zdravotních problémů spojených s pobytem v uzavřených prostorách (Bernstein et al., 2008; Araki et al., 2010; Polizzi et al., 2012). Nejen syntetické látky, ale i látky přírodního původu se mohou podílet na vzniku SBS a významným způsobem ovlivňovat environmentální zdraví (Patočka, Zölzer, 2013).

Literatura
Araki A, Eitaki Y, Kawai T, Kanazawa A, Takeda M, Kishi R. Diffusive sampling  and measurement of microbial volatile organic compounds in indoor air. Indoor Air. 2009; 19(5): 421-432.
Araki A, Kawai T, Eitaki Y, Kanazawa A, Morimoto K, Nakayama K, Shibata E, Tanaka M, Takigawa T, Yoshimura T, Chikara H, Saijo Y, Kishi R. Relationship between selected indoor volatile organic compounds, so-called microbial VOC, and  the prevalence of mucous membrane symptoms in single family homes. Sci Total Environ. 2010; 408(10): 2208-2215.
Bernstein JA, Alexis N, Bacchus H, Bernstein IL, Fritz P, Horner E, Li N, Mason S, Nel A, Oullette J, Reijula K, Reponen T, Seltzer J, Smith A, Tarlo SM. The health effects of non-industrial indoor air pollution. J Allergy Clin Immunol. 2008;1 21(3): 585-591.
Blum MS. Alarm pheromones. Ann Rev Entomol. 1969; 14(1): 57-80.
Forney FW, Markovetz AJ. The biology of methyl ketones. J Lipid Res. 1971; 12(4): 383-395.
Larsson MC, Hansson BS. Receptor neuron responses to potential sex pheromone components in the caddisfly Rhyacophila nubila (Trichoptera: Rhyacophilidae). J Insect Physiol. 1998; 44(2): 189-196.
Löfstedt C, Bergmann J, Francke W, Jirle E, Hansson BS, Ivanov VD. Identification of a sex pheromone produced by sternal glands in females of the caddisfly Molanna angustata Curtis. J Chem Ecology 2008; 34(2): 220-228.
Patočka J, Zölzer F. Environmentální zdraví: naléhavé problémy. Kontakt 2013; 15(2): 190-202.
Pionnier E, Chabanet C, Mioche L, Le Quéré JL, Salles C. 1. In vivo aroma release during eating of a model cheese: relationships with oral parameters. J Agric Food Chem. 2004; 52(3): 557-564.
Polizzi V, Adams A, De Saeger S, Van Peteghem C, Moretti A, De Kimpe N. Influence of various growth parameters on fungal growth and volatile metabolite production by indoor molds. Sci Total Environ. 2012; 414: 277-286.
Ramírez MR, Estévez M, Morcuende D, Cava R. Effect of the type of frying culinary fat on volatile compounds isolated in fried pork loin chops by using SPME-GC-MS. J Agric Food Chem. 2004; 52(25): 7637-7643.
Yogi S, Haupt J. Analyse des Wehrsekretes bei dem Geißelskorpion Typopeltis crucifer Pocock. Acta Arachnol. 1977; 27: 53-56.







Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
http://toxicology.cz

Tento článek najdete na adrese:
http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=721