Polyciton A, jed indopacifických žahavců rodu Polycitor
Publikováno: Pondělí, 15.12. 2014 - 00:00:00
Téma: prof Patočka


Polyciton A, jed indopacifických žahavců rodu Polycitor

Jiří Patočka

     Polyciton A je aromatický alkaloid, izolovaný z indopacifického žahavce Polycitor sp. (Rudi et al., 1994). Inhibuje reverzní transkriptázu retrovirů a DNA-polymerázu (Loya et al., 1999). Strukturně i biologicky velmi účinné látky, polyciton B a prepolycitrin A, byly také izolovány ze žahavce Polycitor africanus (Rudi et al., 2000). Oba tyto mořské pyrrolové alkaloidy s velkým zastoupením bromu v molekule, byly také připraveny synteticky (Kreipl et al., 2002; Gupton et al., 2008, 2014).



      Podobně jako i některé další pyrrolové alkaloidy (např. lamellariny) (Plisson et al., 2012), jsou tyto mořské chemikálie nadějnými protinádorově účinným i látkami (Gupton, 2006; Fan et al., 2008). Mohou být také přínosem v terapii AIDS (Hupfeld a Efferth, 2009).

Literatura
Bailly C. Lamellarins, from A to Z: a family of anticancer marine pyrrole alkaloids. Curr Med Chem Anti Cancer Agents 2004; 4(4): 363-378.
Fan H, Peng J, Hamann MT, Hu JF. Lamellarins and related pyrrole-derived alkaloids from marine organisms. Chemical Rev. 2008; 108(1): 264-287.
Gupton JT, Banner EJ, Sartin MD, Coppock MB, Hempel JE, Kharlamova A, Fisher DC, Giglio BC, Smith KL, Keough MJ, Smith TM, Kanters RP, Dominey RN, Sikorski JA. The Application of Vinylogous Iminium Salt Derivatives and Microwave Accelerated Vilsmeier-Haack Reactions to Efficient Relay Syntheses of the Polycitone and Storniamide Natural Products. Tetrahedron. 2008; 64(22): 5246-5253.  
Gupton JT. Pyrrole natural products with antitumor properties. In Heterocyclic Antitumor Antibiotics. 2006; pp. 53-92). Springer Berlin Heidelberg.
Gupton JT, Telang N, Wormald M, Lescalleet K, Patteson J, Curry W, Perry T. Formyl group activation of a bromopyrrole ester in Suzuki cross-coupling reactions: application to a formal synthesis of Polycitone A and B and Polycitrin A. Tetrahedron 2014; 70(17): 2738-2745.
Hupfeld J, Efferth T. Drug resistance of human immunodeficiency virus and overcoming it by natural products. In vivo 2009); 23(1): 1-6.
Kreipl AT, Reid C, Steglich W. Total syntheses of the marine pyrrole alkaloids polycitone A and B. Org Lett. 2002; 4(19): 3287-3288.
Loya S, Rudi A, Kashman Y, Hizi A. Polycitone A, a novel and potent general inhibitor of retroviral reverse transcriptases and cellular DNA polymerases. Biochem J. 1999; 344 Pt 1: 85-92.
Plisson F, Huang XC, Zhang H, Khalil Z, Capon RJ. Lamellarins as inhibitors of P-glycoprotein-mediated multidrug resistance in a human colon cancer cell line. Chem Asian J. 2012; 7(7): 1616-1623.
Rudi A, Evan T, Aknin M, Kashman Y. Polycitone B and prepolycitrin A: two novel alkaloids from the marine ascidian Polycitor africanus. J Nat Prod. 2000; 63(6): 832-833.
Rudi, A., Goldberg, I., Stein, Z., Frolow, F., Benayahu, Y., Schleyer, M., & Kashman, Y. Polycitone A and polycitrins A and B: new alkaloids from the marine Ascidian Polycitor sp. J Org Chem. 1994; 59(5): 999-1003.







Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
http://toxicology.cz

Tento článek najdete na adrese:
http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=718