Megafon z Amazonského pralesa
Jiří Patočka
Amazonský prales je rozsáhlý tropický deštný les v Jižní Americe, který se rozkládá na území devíti států – Brazílie, Kolumbie, Venezuely, Ekvádoru, Peru, Bolíviie, Surinamu, Guyany a Francouzské Guyany. Jedna třetina amazonského pralesa již zmizela pod pilami a sekerami dřevorubců, ale i tak je prales obrovský (přes 5 500 000 kilometrů čtverečních).
Tato zcela unikátní oblast je místem s největší biodiverzitou na světě. Celkový počet rostlinných a živočišných druhů vyskytujících se na tomto území je obrovský. Vědci předpokládají, že jich velké množství doposud nebylo objeveno. Roste zde také keř s latinským názvem Aniba megaphylla Mez. z čeledi vavřínovité (Lauraceae) jehož sekundárním metabolitem je bioaktivní chemická substance zvaná megafon (megaphone).
Dát chemické látce jméno megafon je trochu neobvyklé. Co si ale měli její objevitelé počít, když chtěli název odvodit od jména keře Aniba megaphylla a jméno megaphyllon už dali jiné látce ze stejného zdroje (Kupchan et al., 1978). Když z rostliny izolovali tři podobné sloučeniny, nazvali je: megaphon, megaphonacetát a megaphyllonacetát. Jsou to všechno neolignany a koncovka –on je usvědčuje z toho, že jsou to ketony. Cyklické ketony. Deriváty cyklohexenonu. Triviální název (angl. International Nonproprietary Name, INN) megafon nemá nic společného se stejnojmenným vynálezem Nikola Tesly z roku 1880, trychtýřovitého zařízení, které slouží k zesílení lidského hlasu a jeho směrování do určité oblasti.
Megafon, ten neolignan, je inhibitorem polymerace tubulinu a chová se proto jako cytotoxická látka. Funguje jako kancerostatikum u mnoha linií lidského karcinomu (Beutler et al., 1998; Yoshida, 1995). V mateřské rostlině Aniba megaphylla hraje megafon úlohu obranné látky proti škůdcům a patogenům (Gang et al., 1997). Tento bioaktivní neolignan z amozonského keře Aniba megaphylla, byl připraven také synteticky v laboratoři (Büchi a Chu, 1981).
Literatura
Beutler JA, Hamel E, Vlietinck AJ, Haemers A, Rajan P, Roitman JN, Cardellina JH, Boyd MR. Structure-activity requirements for flavoen cytotoxicity and binding to tubulin. J Med Chem. 1998; 41(13): 2333-2338.
Büchi G, Chu PS. The synthesis of megaphone. J Am Chem Soc. 1981; 103(10): 2718-2721.
Gang DR, Dinkova-Kostova AT, Davin LB, Lewis NG. Phylogenetic links in plant defense systems: Lignans, isoflavonoids, and their reductases. In: Hedin PA, Hollingworth RM, Masler EP, Miyamoto J. Phytochem Pest Control, Vol. 658, 1997; Chapter 6: 58-89.
Kupchan SM, Stevens KL, Rohlfing EA, Sickles BR, Sneden AT, Miller RW, Bryan RF. Tumor inhibitors. 126. New cytotoxic neolignans from Aniba megaphylla Mez. J Org Chem. 1978; 43(4): 586–590.
Yoshida M. Biologically active neolignans from Amazonian trees. ACS Symp Ser 1995; 588(8): 85-92.
