Gigantol, protizánětlivý 1,2-diarylethan z orchideje Cymbidium giganteum
Publikováno: Pondělí, 28.04. 2014 - 16:21:50
Téma: prof Patočka


Gigantol, protizánětlivý 1,2-diarylethan z orchideje Cymbidium giganteum

Jiří Patočka

     Gigantol (1-(3′-hydroxy-5′-methoxyfenyl-2-(4″-hydroxy-5″-methoxyfenyl)ethan, CAS Number 67884-30-4) byl izolován z orchideje Cymbidium giganteum Wall. ex Lindl., syn. Cymbidium iridioides D.Don) jako bioaktivní látka s protizánětlivým účinkem (Won et al., 2006).



     Cymbidium giganteum je druh tropické orchideje se žlutavě zelenými květy s červenými pruhy, který roste v západočínském Himaláji ve výšce asi 1800 m.n.m. Latinský i český název tohoto epifyticky i terestricky rostoucího rodu Cymbidium se vztahuje ke tvaru pysku připomínajícího člun (lat. cymba nebo cumba = člun). Velké, trvanlivé a četné květy řadí Cymbidium (člunatec) k nejvýznamnějším řezaným květinám mezi orchidejemi (Hossain et al., 2010). Po stránce farmakologické jsou orchideje bohatým zdroje biologicky účinných látek a takovou látkou je i gigantol (Li et al., 2008; Lin et al., 2013).
     Gigantol má silné inhibiční účinky na LPS-indukovanou tvorbu oxidu dusnatého (NO) a prostaglandin E2 (PGE2) produkovaný v RAW 264,7 buňkách. V souladu s těmito zjištěními, gigantol potlačuje expresi inducibilní syntázy oxidu dusnatého (iNOS) a cyklooxygenázy-2 (COX-2). Je také silným inhibitorem NF-α, interleukinu-1β (IL-1β) a interleukinu-6 (IL-6) a ovlivňuje hladiny mRNA exprese těchto cytokinů. Kromě toho, gigantol účinně inhibuje aktivaci NF-kB, která je nezbytná pro expresi iNOS, COX-2, TNF -α, IL-1β a IL-6 (Won et al., 2006).
     Gigantol vedle protizánětlivého účinku vykazuje také účinek antimutagenní (Miyazawa et al., 1997). Gigantol je také inhibitorem několika dalších  enzymů, např. aldoso-reduktázy (Wei et al., 2011).

Literatura
Hossain MM, Sharma Mohit, da Silva JAT, Pathak P Seed germination and tissue culture of Cymbidium giganteum Wall. ex Lindl. Engineering in Life Sciences 2010; 123(4): 479-487.
Lin CF, Lay HL, Ni CL, Chen CC. Phenolic Components of Dendrobium antennatum. Chem Natur Comp. 2013; 49(3): 520-522.
Li Y, Wang CL, Guo SX, Yang JS, Xiao PG. Two new compounds from Dendrobium candidum. Chem Pharm Bull (Tokyo). 2008; 56(10): 1477-1479.
Miyazawa M, Shimamura H, Nakamura SI, Kameoka H. Antimutagenic activity of gigantol from Dendrobium nobile. J Agr Food Chem. 1997; 45(8): 2849-2853.
Wei X, Gao X, Gu, Q, Wang L, Fang H, Qi H, Gu L. Inhibition of Gigantol on Aldose Reductase and Its Mechanism [J]. Traditional Chinese Drug Research and Clinical Pharmacology 2011; 1: 002.
Won JH, Kim JY, Yun KJ, Lee JH, Back NI, Chung HG, Chung SA, Jeong TS, Choi MS, Lee KT. Gigantol isolated from the whole plants of Cymbidium goeringii inhibits the LPS induced iNOS and COX-2 expression via NF-kappaB inactivation in  RAW 264.7 macrophages cells. Planta Med. 2006; 72(13): 1181-1187.
Yang L, Gu L, Luan J, Ren Z, Wang Z, Xu L. Qualitative and Quantitative Analysis of Bibenzyls from Dendrobium aurantiacum Rchb. f. var. denneanum by high-performance liquid chromatography coupled with mass spectrometry and diode array detection. Biomed Chromatogr. 2007; 21(7): 687-694.







Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
http://toxicology.cz

Tento článek najdete na adrese:
http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=659