Leptospermon: přírodní herbicid

Jiří Patočka

     Leptospermon je přírodní cyklický β-triketon, který byl izolován ze silice balmínu metlatého (Leptospermum scoparium) (Briggs et al., 1938, 1945). Balmín metlatý pochází z Nového Zélandu a jihovýchodní Austrálie. Dorůstá výšky 2 – 5 m (výjimečně i 15 m). Má bohatě členité větve, kopinaté až eliptické, stálezelené listy, dorůstající délky 7 – 20 mm a šířky 2 – 6 mm. Kvete bílými květy o průměru 8 - 15 mm s pěti okvětními lístky. Silice rostliny obsahuje řadu bioaktivních látek a má baktericidní účinky (Porter a Wilkins, 1999). Baktericidní účinky má zejména leptospermon a také některé jeho synteticky připravené deriváty (Jeong et al., 2009).

     Leptospermon je přírodní allelochemikálie, fungující jako herbicid (Beaudegnies  et al., 2009). Herbicidní účinek je založen na schopnosti leptospermonu a jemu podobných triketonů inhibovat enzym p-hydroxyfenylpyruvátdioxygenázu (HPPD) (Lee et al., 1997; Dayan et al., 2007, 2009, Owens et al., 2013). Molekula leptospermonu inspirovala chemiky k syntéze podobných látek, z nichž některé nalezly praktické využití v zemědělství. Takovou látkou je např. mesotrion (Mitchel et al., 2001), který se stal pod obchodním názvem Callisto, oblíbeným herbicidem k ničení plevele v kukuřici (Cornes, 2009).
     Protože leptospermon a jemu podobné β-triketony mají i jiné biologické účinky, je jim v poslední době věnována značná pozornost. Mají např. protivirový účinek proti Herpes simplex virům typu 1 (HSV-1) a 2 (HSV-2) (Reichling et al., 2005). Účinné jsou rovněž proti roztočům v domácím prachu (Jeong et al., 2009). Výhodou leptospermonu je, že ačkoliv se jedná o přírodní látku, je snadno dostupná synteticky (Briggs et al., 1948).

Literatura
Beaudegnies R, Edmunds AJ, Fraser TE, Hall,RG, Hawkes, TR, Mitchell G, Wibley J. Herbicidal 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase inhibitors—a review of the triketone chemistry story from a Syngenta perspective. Bioorg Med Chem. 2009; 17(12): 4134-4152.
Briggs LH, Hassall CH, Short WF. (1945). 187. Leptospermone. Part II. J Chem Soc. 1945;  706-709.
Briggs LH, Hassall CH, Taylor WI. A synthesis of leptospermone. J Chem Soc. 1948; 174: 383-383.
Briggs LH, Penfold AR, Short WF. 221. Leptospermone. Part I. J Chem Soc. 1938; 1193-1195.
Cornes D. (2005, August). Callisto: a very successful maize herbicide inspired by allelochemistry. In Proceedings of Fourth World Congress on Allelopathy, Wagga Wagga, NSW, Australia. http://www. regional. org. au/au/allelopathy/2005/2/7/2636_cornesd. htm. Accessed: April (Vol. 2, p. 2008).
Dayan FE, Duke SO, Sauldubois A, Singh N, McCurdy C, Cantrell C. p-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase is a herbicidal target site for beta-triketones from Leptospermum scoparium. Phytochemistry. 2007; 68(14): 2004-2014.
Dayan FE, Singh N, McCurdy CR, Godfrey CA, Larsen L, Weavers RT, Van Klink JW, Perry NB. Beta-triketone inhibitors of plant p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase: modeling and comparative molecular field analysis of their interactions. J Agric  Food Chem. 2009; 57(12): 5194-5200.
Jeong EY, Jeon JH, Kim HW, Kim MG, Lee HS. Antimicrobial activity of leptospermone and its derivatives against human intestinal bacteria. Food Chem. 2009; 115(4): 1401-1404.
Jeong EY, Kim MG, Lee HS. Acaricidal activity of triketone analogues derived from Leptospermum scoparium oil against house-dust and stored-food mites. Pest Manag Sci. 2009; 65(3): 327-331.
Lee DL, Prisbylla MP, Cromartie TH, Dagarin DP, Howard SW, ProvanWM, Mutter LC. The discovery and structural requirements of inhibitors of p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase. Weed Science 1997; 601-609.
Mitchell G, Bartlett DW, Fraser TEM, Hawkes TR, Holt DC, Townson JK, Wichert RA. Mesotrione: a new selective herbicide for use in maize. Pest Management Science 2001; 57(2): 120-128.
Owens DK, Nanayakkara NP, Dayan FE. In planta mechanism of action of leptospermone: impact of its physico-chemical properties on uptake, translocation, and metabolism. J Chem Ecol. 2013; 39(2): 262-270.
Porter NG, Wilkins AL. Chemical, physical and antimicrobial properties of essential oils of Leptospermum scoparium  and Kunzea ericoides. Phytochemistry 1999; 50(3): 407-415.
Reichling J, Koch C, Stahl-Biskup E, Sojka C, Schnitzler P. Virucidal activity of a beta-triketone-rich essential oil of Leptospermum scoparium (manuka oil) against HSV-1 and HSV-2 in cell culture. Planta Med. 2005; 71(12): 1123-1127.
Mitchell G, Bartlett DW, Fraser TEM, Hawkes TR, Holt DC, Townson JK, Wichert RA. Mesotrione: a new selective herbicide for use in maize. Pest Management Science 2001; 57(2): 120-128.