Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc

Ircinaminy

Jiří Patočka

Ircinamin je sekundární metabolit mořské houby rodu Ircinia, který byl izolován v roce 2002 japonskými autory (Kuramoto et al., 2002). Tento cytotoxicky účinný alkaloid je biologicky aktivní thioester, v jehož molekule je obsažen pyrrolinový kruh (Kuramoto et al., 2004).

Testování ircinaminu na myších rakovinných buňkách prokázalo jeho účinnost u buněčné linie P388 myší leukemie (Kuramoto et al., 2004). Vyšší homolog ircinaminu, nazvaný ircinamin B, byl později izolován z mořské houby Dactylia sp., která pocházela u oblasti Cape Sada (Japonsko) (Sato et al., 2006). Také ircinamin B je cytoxicky účinný u leukemických buněk P388 s IC₅₀ = 0,28 μg/mL.
Neobvyklá struktura ircinaminů (Hill et al., 2007) a jejich středně silná cytotoxicita (Mohamed et al., 2008) je výzvou pro syntézu a další studium biologických účinků podobných látek (Pettit et al., 2004; Safaeian et al., 2009; Shaaban et al., 2012).

Literatura
Hill RA. Marine natural products. Ann Rep Section" B" (Organic Chemistry) 2007; 103: 125-139.
Kuramoto M, Arimoto H, Uemura D. Bioactive Alkaloids from the Sea: A Review. Mar. Drugs 2004; 2: 39-54.
Kuramoto M, Fujita T, Ono N. Ircinamine, a novel cytotoxic alkaloid from Ircinia sp. Chemistry Letters 2002; (4): 464-465.
Mohamed NM, Rao V, Hamann MT, Kelly M, Hill, RT. Monitoring bacterial diversity of the marine sponge Ircinia strobilina upon transfer into aquaculture. Appl Environmen Microbiol 2008; 74(13): 4133-4143.
Pettit GR, Xu JP, Chapuis J., Pettit RK, Tackett LP, Doubek DL, Schmidt JM. Antineoplastic Agents. 520. Isolation and Structure of Irciniastatins A and B from the Indo-Pacific Marine Sponge Ircinia r amosa 1. J Med Chem 2004; 47(5): 1149-1152.
Safaeian S, Hosseini H, Abbas Pour Asadolah A, Farmohamadi S. Antimicrobial activity of marine sponge extracts of offshore zone from Nay Band Bay, Iran. J Mycol Médicale/J Med Mycol 2009; 19(1): 11-16.
Sato S, Kuramoto M, Ono N. Ircinamine B, bioactive alkaloid from marine sponge Dactylia sp. Tetrahedron Letters 2006; 47(45): 7871-7873.
Shaaban M, Abd-Alla HI, Hassan AZ, Aly HF, Ghani MA. Chemical characterization, antioxidant and inhibitory effects of some marine sponges against carbohydrate metabolizing enzymes. Org Med Chem Letters, 2012; 2(1): 1-12.