Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc - Juglomyciny, naftochinonová antibiotika

Juglomyciny, naftochinonová antibiotika

Jiří Patočka

Juglomyciny jsou sekundární metabolity některých streptomycet, gram pozitivních aerobních tyčinkovitých půdních bakterií, z nichž řada tvoří mycelia. Jsou to deriváty juglonu (5-hydroxy-1,4-naftochinon) a vykazují antibiotické účinky. Juglomyciny A a B byly poprvé izolovány ze sreptomycety Streptomyces diastatochromogenes (Ushiyama et al., 1971, Tannaka et al., 1971) a později také z S. tendae, která je ale především producentem juglomycinu Z (Hege-Treskatis et al., 1992).

V současné době je známo sedm různých juglomycinů (juglomyciny A, B, G, H, I, J a Z). Jsou to širokospektrá antibiotika s protinádorovou aktivitou (Maskey et al., 2005). Nejvyšší protinádorový účinek vykazuje juglomycin A (Goodfellow a Fiedler, 2010). Látka je dostupná i synteticky (Maeda a Kraus, 1996; Fernandes et al., 2012).

Literatura
Fernandes RA, Chavan VP, Mulay SV, Manchoju A. A chiron approach to the total synthesis of (-)-juglomycin A, (+)-kalafungin, (+)-frenolicin B, and (+)-deoxyfrenolicin. J Org Chem. 2012; 77(22): 10455-10460.
Goodfellow M, Fiedler HP. A guide to successful bioprospecting: informed by actinobacterial systematics. Antonie van Leeuwenhoek 2010; 98(2): 119-142.
Hege-Treskatis D, King R, Wolf H, Gilles ED. Nutritional control of nikkomycin and juglomycin production by Streptomyces tendae in continuous culture. Appl Microbiol Biotechnol. 1992; 36(4): 440-445.
Maeda H, Kraus GA. A Direct Asymmetric Synthesis of Juglomycin A. J Org Chem. 1996; 61(9): 2986-2987.
Maskey RP, Fotso S, Lessmann H, Grün-Wollny I, Lackner H, Laatsch H. Juglomycins G-J: Isolation from Streptomycetes and Structure Elucidation. Z Naturforsch. 2005; 60b: 183-188.
Tanaka N, Ogata H, Ushiyama K, Ono H. New antibiotics, juglomycins. II. Structure of juglomycins A anad B. Jpn J Antibiotics 1971; 24(5): 222-224.
Ushiyama K, Tanaka N, Ono H, Ogata H. New antibiotics, juglomycins. I. Biological properties of Streptomyces sp. 190-2 and its products. Jpn J Antibiotics 1971; 24(4): 197-199.