Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc - Taxodion a 14-deoxycoleon U: antifungálně účinné diterpeny tisovce dvouřadého

Taxodion a 14-deoxycoleon U: antifungálně účinné diterpeny tisovce dvouřadého

Jiří Patočka

Tisovec dvouřadý (Taxodium distichum) je jehličnan z čeledi cypřišovitých, který pochází z mokřinatých oblastí jihovýchodu Spojených států. Tyto až 40 m vysoké stromy s široce kuželovitou korunou patří mezi opadavé jehličnany s plochými, až 2 cm dlouhými jehlicemi (Conner et al., 1986). V Evropě je tisovec vzácný, ale ojediněle se s ním můžeme setkat i v České republice. Nejstarší a nejpočetnější skupina tisovců dvouřadých ve střední Evropě se nachází v děčínském zámeckém parku.

     Jedná se o důležitou hospodářskou dřevinu jihovýchodní oblasti USA. Má měkké, snadno opracovatelné a nevysychavé dřevo s červeným, někdy až černočerveným jádrem a bílou nebo žlutavou bělí, která v čerstvém stavu kysele páchne. Dřevo je velmi odolné vůči hmyzím škůdcům a dobře odolává houbovým hnilobám. Hodí se proto k použití pro vodní stavby a různé stavební konstrukce pro vlhké prostředí.
     Důvodem odolnosti dřeva proti hmyzu a houbám je vysoký obsah terpenoidních látek (El Tantawy et al., 1999). Japonští autoři (Kasumoto et al., 2010) identifikovali v n-hexanovém extraktu z dřeva tohoto stromu celkem 12 diterpenů: převážně (celkem 10) látek abietanového typu - 6,7-dehydroferruginol, ferruginol, 6,7-dehydroroyleanon, sandaracopimarovou kyselinu, taxodion, taxodal, taxodon, sugiol, xanthoperol, salvinolon, 5,6-dehydrosugiol a 14-deoxycoleon. V testu antifungální aktivity proti dřevokazným houbám Trametes versicolor (outkovka pestrá) a Fomitopsis palustris byly nejúčinnější taxodion a 14-deoxycoleon U, který je totožný s 6-hydroxysalvinolonem, přítomným v některých druzích šalvějí (Topcu et al., 2008).

     Všechny uvedené diterpeny abietanového typu jsou cytotoxické. Toxodion inhibuje fosfofruktokinázu (Hanson et al., 1970), váže se na DNA (Ahmed et al., 2008; Zaghloul et al., 2008) a blokuje růst nádorů (Kupachan et al., 1969). Diterpen 14-deoxycoleon U funguje jako protipožerová látka (antifeedant) u termitů (Kusumoto et al., 2009).

Literatura
Ahmed M. Zaghloul, Ahmed A. Gohar, Zein Al-Abdin M. Naiem, Fatma M. Abdel Bar. Taxodione, a DNA-Binding Compound from Taxodium distichum L. (Rich.). Z. Naturforsch. 2008; 63c: 355-360.
Conner WH, Tolover JR, Sklar FH. Natural regeneration of baldcypress (Taxodium distichum (L.) Rich.) in a Louisiana swamp. Forest Ecol Management 1986; 14(4): 305-317.
Hanson EL, Lardy HA, Kupchan SM. Inhibition of phosphofructokinase by quinone methide and alpha-methylene lactone tumor inhibitors. Science 1970; 168(3929): 378-380.
El Tantawy ME, El Sakhawy FS, El Sohly MA, Ross SA. Chemical composition and biological activity of the essential oil of the fruit of Taxodium distichum L. rich growing in Egypt. J Essenc Oil Res. 1999; 11(3): 386-392.
Kupchan SM, Karim A, Marcks C. Taxodione and taxodone, two novel diterpenoid quinone methide tumor inhibitors from Taxodium distichum. J Am Chem Soc 1968; 90(21): 5923-5924.
Kusumoto N, Ashitani T, Hayasaka Y, Murayama T, Ogiyama K, Takahashi K. Antitermitic activities of abietane-type diterpenes from Taxodium distichum cones. J Chem Ecol. 2009; 35(6): 635-642.
Kusumoto N, Ashitani T, Murayama T, Ogiyama K, Takahashi K. Antifungal abietane-type diterpenes from the cones of Taxodium distichum Rich. J Chem Ecol. 2010; 36(12): 1381-1386.
Topcu G, Turkmen Z, Schilling JK, Kingston DGI, Pezzuto JM, Ulubelen A. Cytotoxic activity of some Anatolian Salvia. Extracts and isolated abietane diterpenoids. Pharm Biol. 2009; 46(3): 180-184.
Zaghloul AM, Gohar AA, Naiem ZA, Abder Bar FM. Toxodione, a DNA.binding compound from Taxodium distichum L. (Rich.). Z Naturforsch C. 2008; 63(5-6): 355-360.