Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc

Onopordopicrin

Jiří Patočka

Onopordopicrin je seskviterpenický lakton germacranového typu, poprvé izolovaný z euroasijských bodlákovitých rostlin rodu Onopordon z čeledi Compositae (složnokvěté). Byl nalezen v Onopordon leptolepis (Rustaiyan et al., 1979), Onopordon carmanicum (Bornm.) Bornm. (Rustaiyan and Ganji, 1988) i některých dalších druzích (Drozdz a Piotrowski, 1973).

Byl také izolován z nadzemních částí chrpy Centaurea sonchifolia (Lonergan et al., 1992), argentinské chrpy Centaurea tweediei (Fortuna et al., 2001) a chrpy Centaurea aspera (Marco et al., 2005). Onopordopicrin byl také nalezen jako jeden z majoritních terpenoidů nadzemních částí bodláku Carduus micropterus ssp. perspinosus (Tundis et al., 2000).
Výsledky kanadských autorů ukazují, že chloroformový extrakt z chrp Centaurea tweediei a C. diffusa vykazuje cytotoxickou a antibakteriální aktivitu proti řadě Gram-positivních i Gram-negativních bakterií včetně kmenů Staphylococcus aureus rezistentních na methicillin a že významnou složkou tohoto extraktu je kromě cnicinu zejména také onopordopicrin (Bach et al., 2011). Brazilští autoři (de Almeida et l., 212) prokázali, že onopordopicrin má anti-ulcerogenní efekt a je zodpovědný za gastroprotektivní účinky lopuchu většího (Arctium lappa), využívaného v lidové medicíně a je pravděpodobně také zodpovědný za jeho antiproliferační aktivitu (Machado et al., 2012). Recentní výsledky švýcarských autorů ukazují, že onopordopicrin je jednou z nejúčinnějších přírodních látek proti endpoarazitickému prvokovi Trypanosoma brucei rhodesiense, původce spavé nemoci (Zimmermann et al., 2012).

Literatura
Bach SM, Fortuna MA, Attarian R, de Trimarco JT, Catalán CA, Av-Gay Y, Bach H. Antibacterial and cytotoxic activities of the sesquiterpene lactones cnicin and onopordopicrin. Nat Prod Commun. 2011; 6(2): 163-166.
de Almeida AB, Luiz-Ferreira A, Cola M, Di Pietro Magri L, Batista LM, de Paiva JA, Trigo JR, Souza-Brito AR. Anti-ulcerogenic mechanisms of the sesquiterpene lactone onopordopicrin-enriched fraction from Arctium lappa L. (Asteraceae): role of somatostatin, gastrin, and endogenous sulfhydryls and nitric oxide. J Med Food. 2012; 15(4): 378-383.
Drozdz B and Piotrowski J (1973). Sesquiterpene Lactones Part 6 Lactones of Carduinae Subtribe. Polish J Pharm Pharmacy, 1973; 25: 91-94.
Fortuna AM, de Riscala EC, Catalan CA, Gedris TE, Herz W. Sesquiterpene lactones from Centaurea tweediei. Biochem Syst Ecol. 2001; 29(9): 967-971.
Lonergan G, Routsi E, Georgiadis T, Agelis G, Hondrelis J, Matsoukas J, Larsen LK, Caplan FR. Isolation, NMR studies, and biological activities of onopordopicrin from Centaurea sonchifolia. J Nat Prod. 1992; 55(2): 225-228.
Machado FB, Yamamoto RE, Zanoli K, Nocchi SR, Novello CR, Schuquel IT, Sakuragui CM, Luftmann H, Ueda-Nakamura T, Nakamura CV, de Mello JC. Evaluation of the antiproliferative activity of the leaves from Arctium lappa by a bioassay-guided fractionation. Molecules. 2012; 17(2): 1852-1859.
Marco JA, Sanz-Cervera JF, Yuste A, Sancenón F, Carda M. Sesquiterpenes from Centaurea aspera. Phytochemistry. 2005; 66(14): 1644-1650.
Rustaiyan A, Ganji M. Germacranolides from Jurinea eriobasis. Phytochem. 1988; 27: 2991-2992.
Rustaiyan A, Nazarians L, Bohlmann F. Two new germacranolides from Onopordon leptolepis. Phytochem. 1979; 18: 883-835.
Tundis R, Statti G, Menichini F, Delle Monache F. Arctiin and onopordopicrin from Carduus micropterus ssp. perspinosus. Fitoterapia. 2000; 71(5): 600-601.
Zimmermann S, Thomi S, Kaiser M, Hamburger M, Adams M. Screening and HPLC-Based Activity Profiling for New Antiprotozoal Leads from European Plants. Sci Pharm. 2012; 80(1): 205-123.