Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc - Inthomyciny, oxazol-trienová antibiotika

Inthomyciny, oxazol-trienová antibiotika

Jiří Patočka

Inthomyciny (A, B a C) jsou oxazol-trienová antibiotika, která byla izolována z grampozitivních aerobních tyčinkovitých bakterií Streptomyces sp. Tato antibiotika jsou řazena do širší skupiny oxazolomycinů (Kanzaki et al., 1998).

Oxazolomycinová antibiotika inhibují růst lidských nádorových buněk prostaty tím, že inhibují expresi několika růstových faktorů (Kawada et al., 2009), ale zřejmě existují i další mechanismy. O nich však zatím existuje jen málo informací. Např. bylo zjištěno, že inthomycin A zasahuje do sbalování (supercoiling) bakteriální DNA (Kreiss et al., 2010). Výzkum na tomto poli zcela určitě urychlí fakt, že již byla zvládnuta enantioselektivní syntéza inthomycinů (Senapati et al., 2010; Toshibo et al., 2012), která zvýší jejich dostupnost bez nutnosti jejich izolace z biologického materiálu.

Literatura
Kanzaki H, Wada KI, Nitoda T, Kawazu K. Novel bioactive oxazolomycin isomers produced by Streptomyces albus JA3453. Biosci Biotechnik Biochem 1998; 62(3): 438-442.
Kawada M, Inoue H, Usami I, Ikeda D. Phthoxazolin A inhibits prostate cancer growth by modulating tumor-stromal cell interactions. Cancer Sci. 2009; 100(1): 150-157.
Kreiss W, Fröde R, Möhrle V, Eberz G. Chromatography-bioluminescence coupling reveals surprising bioactivity of inthomycin A. Anal Bioanal Chem. 2010; 398(5): 2081-2088.
Senapati BK, Gao L, Lee SI, Hwang GS, Ryu do H. Highly enantioselective mukaiyama aldol reactions catalyzed by a chiral oxazaborolidinium ion: total synthesis of (-)-inthomycin C. Org Lett. 2010; 12(22): 5088-5091.
Yoshino M, Eto K, Takahashi K, Ishihara J, Hatakeyama S. Organocatalytic asymmetric syntheses of inthomycins A, B and C. Org Biomol Chem. 2012; 10(40): 8164-8174.