Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc

Mimosamycin

Jiří Patočka

Mimosamycin byl poprvé objeven jako satelitní antibiotikum plísně Streptomyces lavendulae No. 314 (Arai et al., 1976), hlavního producenta streptothricinu, spolu s antibiotiky chlorocarciny A, B a C. Kmen Streptomyces, No. 314 byl identifikován jako druh Streptomyces lavendulae (Mikami et al., 1976). Později byl mimosamycin nalezen také v mořských houbách Reniera sp. (Frincke a Faulkner, 1982), Xestospongia sp. (McKee a Ireland, 1987) a Haliclona sp. (Rashid et al., 2001). Jedná se o isochinolinový alkaloid se strukturou p-chinonu.

Struktura látky byla upřesněna, když byla vypracována velkoprodukční metoda přípravy mimosamycinu ze Streptomyces lavendulae (Fukumi et al., 1978). V roce 2000 byla v Belgii uskutečněna totální syntéza mimosamycinu (Kesteleyn a De Kimpe, 2000). Látka vykazuje cytotoxickou a antibiotickou aktivitu (Arai et al., 1976; Charupant et al., 2007), ale o mechanismu biologického účinku není dostatek informací. Mimosamycin je jedním ze čtyř alkaloidů nalezených v mořské houbě Haliclona oculata, které se zřejmě podílejí na amtifilariální aktivitě methanolového extraktu této houby (Gupta et al., 2012).

Literatura
Arai T, Yazawa K, Mikami Y, Kubo T, Takahashi K. Isolation and characterozation of satelite antibiotics, mimosamycin and chlorocarcins from Streptomyces lavndulae, streptothricin source. J Antibiot (Tokyo) 1976; 24(4): 398-407.
Frincke JM, Faulkner DJ. Antimicrobial metabolites of the sponge Reniera sp. J Am Chem Soc. 1982; 104(1): 265-269.
Fukumi H, Maruyama F, Yoshida K, Arai M. Production, isolation and chemical characterization of mimosamycin. J Antibiot (Tokyo). 1978; 31(9): 847-849.
Gupta J, Misra S, Mishra SK, Srivastava S, Srivastava MN, Lakshmi V, Misra-Bhattacharya S. Antifilarial activity of marine sponge Haliclona oculata against experimental Brugia malayi infection. Exp Parasitol. 2012; 130(4): 449-455.
Charupant K, Suwanborirux K, Amnuoypol S, Saito E, Kubo A, Saito N. Jorunnamycins A-C, new stabilized renieramycin-type bistetrahydroisoquinolines isolated from the Thai nudibranch Jorunna funebris. Chem Pharm Bull (Tokyo). 2007; 55(1): 81-86.
Kesteleyn B, De Kimpe N. Synthesis of mimosamycin. J Org Chem. 2000; 65(3): 635-639.
McKee TC, Ireland CM. Cyctotoxic and antimicrobial lkaloids from the Fijian Sponge Xestospongia caycedoi. J Nat Prod. 1987; 50(4): 754-756.
Mikami Y, Yokoyama K, Omi A, Arai T. Identification of producer and biological activities of new antibiotics, mimosamycin and chlorocarcins. J Antibiot (Tokyo). 1976; 29(4): 408-414.
Rashid MA, Gustafson KR, Boyd MR. A new isoquinoline alkaloid from the marine sponge Haliclona species. J Nat Prod. 2001; 64(9): 1249-1250.