Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc - Bjerkanderol, chlorovaný fenol v šedopórce osmahlé

Bjerkanderol, chlorovaný fenol v šedopórce osmahlé

Jiří Patočka

Šedopórka osmahlá (Bjerkandera adusta) je dřevokazná houba řádu Polyporales, čeleď Meruliaceae. Je to nejedlá jednoletá, kloboukatá houba, jejíž bokem přirostlé plodnice šedookrové, šedohnědé až téměř černé barvy, s ostrým bílým okrajem, který ve stáří černá, lze najít od března do prosince na mrtvých kmenech a větvích listnáčů (buků, dubů, bříz, habrů, hrušní a javorů), výjimečně na jehličnanech (smrcích) nebo na odumírajících částech živých dřevin. Je nápadná a dobře poznatelná podle šedých rourek kontrastujících s bělavou dužninou. Houbu, jejíž plodnice vytrvávají do jara, lze také nalézt na pařezech. Tento hojný choroš způsobuje bílou hnilobu dřeva.

Šedopórka osmahlá produkuje velké množství sekundárních metabolitů, které se vyznačují přítomností chloru v molekule (de Jong a Field, 1997). Ve většině případů se jedná o chlorované deriváty benzenu. Jsou to např. 3-chlor-4-methoxybenzaldehyd, 3-chlor-4-methoxybenzylalkohol, 3,5-dichlor-4-methoxybenzaldehyd nebo 3,5-dichlor-4-benzylalkohol (Spinnler et al., 1994). Z dalších chlorovaných aromatických látek je to např. 1-fenyl-1-anisyl, 1-(3-chlor-4-methoxy) a 1-(3,5-dichlor-4-methoxy) propan-1,2-diol (Silk et al., 2001). Novými metabolity jsou i dva diastereomery 1-anisyl-propan-1,2-diolu a 1-(3,5-dichlor-4-methoxy)-propan-1,2-diolu, které byly nazvány bjerkanderol A a bjerkanderol B (Silk et al., 2001). Chlorované aromatické látky jsou v šedopórce osmahlé přítomny v relativně vysokých koncentracích (75 mg/kg) a řada chlorovaných látek se dostává i do půdy, např. chlorfenoly v dávkách ≥ 10 mg/kg (de Jong et al., 1994).
Organohalogenové deriváty hub vykazují řadu fyziologických funkcí včetně antibiotických (Řezanka a Spížek, 2005), podílí se na degradaci ligninu a mohou sloužit jako vhodné syntony pro biosyntézu některých látek (Field et al., 2003).

Literatura
de Jong E, Field JA, Spinnler JB, Wijnberg PA, de Bont JAM. Significant biogenesis of chlorinated aromatics by fungi in natural environments. Appl. Environ. Microbiol. 1994; 60: 264-270.
de Jong E, Field JA. Sulfur tuft and turkey tail: biosynthesis and biodegradation of organohalogens by basidiomycetes. Annu Rev Microbiol.1997; 5: 375–414.
Field JA, Wijnberg JBPA. An Update on Organohalogen Metabolites Produced by Basidiomycetes. The Handbook of Environmental Chemistry Volume 3P, 2003, pp. 103-119.
Řezanka T, Spížek J. Griseofulvin and other biologically active halogen containing compounds from fungi. Studies in Natural Products Chemistry. Bioactive Natural Products (Part L) 2005; 32: 471–547.
Silk PJ, Aubry C, Lonergan GC, Macaulay JB. Chlorometabolite production by the ecologically important white rot fungus Bjerkandera adusta. Chemosphere. 2001; 44(7): 1603-1616.
Spinnler HE, De Jong E, Mauvais G, Semon E, Le Quere JL. Production of halogenated compounds by Bjerkandera adusta. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1994; 42: 212-221.