Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc - Malabaricol: triterpen ze dřeva pajasanů

Malabaricol: triterpen ze dřeva pajasanů

Jiří Patočka

Malabaricol je hlavní složkou triterpenoidního žlutého barviva, získaného z dřeva pajasanu Ailanthus malabarica (rodina Simaroubaceae), který roste v Jihovýchodní Asii a Austrálii (Srinivas et al., 2006). Je to středně vysoký stálezelený strom o výšce až 35 m. Má rovný válcovitý kmen, která má v dolní části v průměru až 80 cm. Má šedou, poněkud drsnou kůru, která na dotek připomíná smirkový papír. Listy jsou zpeřené a zašpičatělé, s výrazným žilkováním. Květy jsou krémově zelené. Plody jsou nažky, které často vyrůstají ve trojicích.

Malabaricol je látka ze skupiny malabaricanových triterpenů, odvozených od (3S, 3aR, 5aS, 9aS, 9bS)-3a,6,6,9a-tetramethyl-3-(1,5,9-trimethyldecyl)perhydrobenz[e]indenu.
Malabaricany jsou strukturně charakterizovány tricyklickým triterpenoidním jádrem a konjugovaným polyenovým postranním řetězcem (Paton et al., 1979). Isomalibaricany jsou pak odvozeny od 4,4,8,10-tetramethyl-perhydrobenz[e]indenu. Isomalabaricanové triterpeny byly poprvé popsány z kolekce fidžijské houby Jaspis stellifera (Ravi et al., 1981) a somálské mořské houby Stelletta sp. (Ebada et al., 2010). Od té doby byly izolovány z několika dalších rodů mořských hub, které patří do řádu Astrophorida.
Malabaricol má antibakteriální účinky, stejně jako některé jeho deriváty (Ebada et al., 2010), což odpovídá jeho užití v lidové medicíně (Khare, 2007).

Literatura
Ebada SS, Lin W, Proksc P. Bioactive Sesterterpenes and Triterpenes from Marine Sponges: Occurrence and Pharmacological Significance. Mar Drugs 2010; 8(2): 313-346.
Khare CP. Indian Medicinbal Plants. Springer 2007, 215 s. ISBN 978-0-387-70637-5
Paton WF, Paul IC, Bajaj AG, Dev S. The structure of malabricol. Tetrahedron Letters 1979; 20(43): 4153–4154.
Ravi BN, Wells RJ, Kevin D. Croft KD. Malabaricane triterpenes from a Fijian collection of the sponge Jaspis stellifera. J Org Chem. 1981 46(10): 1998–2001.
Srinivas PV, Rao RR, Rao JM. Two new tetracyclic triterpenes from the heartwood of Ailanthus excelsa Roxb. Chem Biodivers. 2006; 3(8): 930-934.