Proč byl skatol vyhlášen molekulou měsíce?
Jak vlastně voní skatol?
Jiří Patočka, Vladimír Měrka, Vratislav Hrdina
Chemici své molekuly milují natolik, že každý měsíc
vyberou tu nejzajímavější, nejpodivuhodnější, či jinak významnou molekulu
a vyhlásí ji „molekulou měsíce“. Americký
časopis Science vyhlašuje již od roku 1989 také „molekulu roku“ (Vesmír 75,
173, 1996/3). V dubnu 2006 se stal molekulou měsíce skatol. Kdo neví, o
jakou látku se jedná, toho to nepřekvapí.
Kdo však ví, že skatol (z řeckého σκατ = lejno) je chemická substance
zodpovědná za zápach zvířecích exkrementů, toho to zneklidní. Proč tak nelibě
vonící látka získala tak vysoké ocenění?
Skatol (3-methylindol)
vzniká z aminokyseliny tryptofanu, pravidelné součásti proteinů potravy,
účinkem střevních bakterií. V chemické laboratoři jej poprvé vyrobil
německý chemik Emil Fischer (1852-1919) a přitom zamořil odporným puchem
laboratoře univerzity ve Würzburgu takovým způsobem, že to přesvědčilo i vedení
univerzity o neúčinnosti ventilace a donutilo je k vybudování nových
laboratoří. Když cestoval Fischer na Korsiku, zapáchalo jeho zavazadlo tak
intenzivně, že celník je odmítl prohlédnout. Také hosté hotelu, ve kterém byl
ubytován, si ztěžovali na zápach šířící se z jeho pokoje.
Dalo by se
soudit, že skatol vzhledem ke svým specifickým vlastnostem není příliš
studovanou látkou. Opak je však pravdou. Vědecký tisk se hemží odbornými
pojednáními o skatolu. Jen v databázi Scirus je jich skoro 3 tisíce. Je
studován nejen mechanismus jeho účinku na čichové receptory (Neuroscience
Research 55, 410, 2006), ale také např. jeho vliv na kvalitu vepřového masa
(Meat Science 72, 331, 2006). Pod číslem 6386113 byl skatol nedávno patentován
ve Spojených státech jako malodorant, látka, která by mohla být použita
v tzv. chemické neletální munici. Ta je používána v mnoha zemích při
potlačování nepokojů a při prosazování zákonnosti a nevztahuje se na ni Úmluva
o zákazu chemických zbraní.
Vůně skatolu je ovšem
velmi závislá na jeho koncentraci. V extrémně nízkých koncentracích
dokonce příjemně voní! Milovníky paradoxů potěší, že byl nalezen také jako
součást vůně, kterou vydává květ známé svatební květiny kaly (kornoutice) (Zantedeschia aethiopica), původem
z Jižní Ameriky.
Článek byl publikován v časopise Vesmír 85(10): 577-578, 2006, na webové stránce Vesmíru je však přístupný pouze přdplatitelům.