Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc - Boromycin, antibotikum, které nachází uplatnění v analytické chemii

Boromycin, antibiotikum, které nachází uplatnění v analytické chemii

Jiří Patočka

Boromycin (CAS Number 34524-20-4) je bakteriocidní antibiotikum polyether-makrolidového typu (Dunitz et al., 1971). Antibiotikum bylo izolováno ze streptomycety Streptomyces antibioticus a byla to první přírodní organická látka, v jejíž molekule byl nalezen prvek bor (Hütter et al., 1967). Jedná se o příklad Böesekenova komplexu kyseliny borité s makrocyklickým polyolem (Böeseken a Vermaas, 1931; Böeseken, 1949).

Boromycin je účinný proti většině gram-pozitivních bakterií, ale je neúčinný u bakterií gram-negativních. Toto antibiotikum má zajímavý mechanismus účinku. Usmrcuje bakterie tím, že naruší jejich membránu takovým způsobem, že dojde k vyplavování draslíkových kationtů z buňky (Pache a Zähner, 1969). Boromycin zasahuje do transmembránového transportu malých iontů a narušuje homoeostázu vápníku (Lakatos et al., 2002). Boromycin inhibuje replikaci viru HIV-1 dosud ne zcela známým způsobem (Kohno et al., 1996).
Přes všechny uvedené skutečnosti o farmakologických účincích boromycinu a možnostech jeho terapeutického využití se nezdá, že by nalezl větší praktické využití v humánní medicíně. O to překvapující je, že nachází uplatnění v současné analytické chemii (Jayawardhana et al., 2009). Tento makrolid představuje látku, která může být využita jako chirální selektor při analýze chirálních sloučenin (Wange et al., 2007; Maier et al., 2012).

Literatura
Böeseken J. The use of boric acid for the determination of the configuration of carbohydrates, Adv Carbohyd. Chem. 1949; 4: 189-210.
Böeseken J, Vermaas N. On the composition of acidic boric acid-diol compounds. J Phys Chem. 1931; 35: 1477-1489.
Dunitz JD, Hawley DM, Miklos D, White DN, Berlin Y, Marusiæ R, Prelog V. Structure of boromycin. Helv Chim Acta. 1971; 54(6): 1709-1713.
Hütter R, Keller-Schierlein W, Knüsel F, Prelog V, Rodgers GC Jr, Suter P, Vogel G, Voser W, Zähner H. [The metabolic products of microorganisms. Boromycin. [Article in German] Helv Chim Acta. 1967; 50(6): 1533-1539.
Jayawardhana DA, Crank JA, Zhao Q, Armstrong DW, Guan X. Nanopore stochastic detection of a liquid explosive component and sensitizers using
Kohno J, Kawahata T, Otake T, Morimoto M, Mori H, Ueba N, Nishio M, Kinumaki A,
Komatsubara S, Kawashima K. Boromycin, an anti-HIV antibiotic. Biosci Biotechnol Biochem. 1996; 60(6):1036-1037.
Lakatos B, Kaiserová K, Simkovic M, Orlický J, Knézl V, Varecka L. The effect of boromycin on the Ca2+ homeostasis. Mol Cell Biochem. 2002; 231(1-2): 15-22.
Maier V, Ranc V, Svidrnoch M, Petr J, Sevčík J, Tesařová E, Armstrong DW. Study on the use of boromycin as a chiral selector in capillary electrophoresis. J Chromatogr A. 2012; 1237: 128-1132.
Pache W, Zähner H. Metabolic products of microorganisms. 77. Studies on the mechanism of action of boromycin. Arch Mikrobiol. 1969; 67(2): 156-165.
Wang C, Armstrong DW, Risley DS. Empirical observations and mechanistic insights on the first boron-containing chiral selector for LC and supercritical fluid chromatography.
Anal Chem. 2007; 79(21): 8125-8135.