Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc - Njaoaminy, mořské polycyklické alkaloidy

Njaoaminy, mořské polycyklické alkaloidy
Jiří Patočka

Toxické látky nazvané njaoaminy byly objeveny při testování toxicity extraktů některých mořských hub. Jedná se o polycyklické dusíkaté látky nezvyklé struktury. Njaoaminy A – F byly nalezeny v houbách Reniera sp. (Reyes et al., 2007). Z hub Neopetrosia sp. sbíraných u ostrova Pemba v Indickém oceánu byly extrahovány njaoamin G a njaoamin H (Sorek et al., 2007). Bylo zjištěno, že njaoaminy jsou odpovědné za toxicitu extraktů těchto hub v testu akutní toxicity na žábronožkách Artemia salina. (Sorek et al., 2007). Njaoaminy jsou cyklické 3-alkylpyridiniové soli (Laville et al., 2009) a je pro ně charakteristická přítomnost ansa-kruhu s řetězcem dekan-4-ynu (Kong a Andersen, 1995). Prekurzorem syntézy njaoaminů je 1,2,3,4-tetrahydrochinolin-4-on, který byl také ve volné formě v houbách nalezen.

V testu akutní toxicity na žábronožkách Artemia salina. je toxičtější njaoamin H s LD₅₀ 0,08 mg/litr než njaoamin G s LD₅₀ 0,17 mg/litr (Sorek et al., 2007). Najaoaminy A – F vykazovaly cytotoxicitu u tří buněčných linií MDA-MB-231, A549 a HT29 lidského nádoru (Sorek et al., 2007, Laville et al., 2009) a jsou genotoxické (Morocho, 2011).

Literatura
Kong F, Andersen RJ. Ingenamine alkaloids isolated from sponge Xestospongia ingens: structures and absolute configurations. Tetrahedron. 1995;51:2895–2906.
Laville R, Genta-Jouve G, Urda C, Fernández R, Thomas OP, Reyes F, Amade P. Njaoamines A, B, and C: Cyclic 3-alkylpyridinium salts from the marine sponge Reniera sp. Molecules 2009; 14(11): 4716-4724.
Morocho HCN. Evolución in vitro del potential citotóxico, genotóxico y el efecto en el ciclo celular de extractos de tres especies de esponjas marinas del caribe colombiano. Thesis, Medellin, Colombia 2011.
Reyes F, Fernandez R, Urda C, Francesch A, Bueno S, de Eguilior C, Cuevas C. Njaoamines A–F, new cytotoxic polycyclic alkaloids from the haplosclerid sponge Reniera sp. Tetrahedron. 2007: 63: 2432–2438.
Sorek H, Rudi A, Benayahu Y, Kashman Y. Njaoamines G and H, two new cytotoxic polycyclic alkaloids from the marine sponge Neopetrosia sp. Tetrahedron Lett. 2007; 48: 7691–7694.