Mořská sumka Dendrodoa grossularia z čeledi zřasenkovitých (Styelidae) je zdrojem unikátních kondenzovaných heteroaromatických sloučenin, které jsou kombinací indolu a alfa-karbolinu, zvaných grossulariny (Moquin-Pattey a Guyot, 1984; Helbecque et al., 1987). Molekula těchto látek má planární strukturu, takže grossulariny fungují jako interkalátory DNA a vykazují cytotoxickou aktivitu (Moquin-Pattey a Guyot, 1989).
Oba grossulariny byly také připraveny synteticky (Choshi et al., 1995a,b; Miyake et al., 2005), stejně jako některé jejich analogy a syntéza byla patentována (Horne et al., 2009). To otevírá cestu využití grossularinů v terapii nádorů (Jiang et al., 2010), ale je obtížné říci, jak bude úspěšná.
Literatura Helbecque N, Moquin C, Bernier JL, Morel E, Guyot M, Henichart JP. Grossularine-1 and grossularine-2, alpha carbolines from Dendrodoa grossularia, as possible intercalative agents. Cancer Biochem Biophys. 1987; 9(3): 271-279. Horne DA, Jove R, Nam S, Yakushijin K, Yakushijin FY. Synthesis of grossularines-1 and analogs thereof and method of use. US Patent No. 7,615,638 2B, Nov. 10, 2009. Choshi T, Yamada S, Sugino E, Kuwada T, Hibino S. The Total Synthesis of the Marine Antitumor Grossularine-2. Synlett 1995a; 1995(2): 147-148. Choshi T, Yamada S, Sugino E, Kuwada T, Hibino S. Total synthesis of Grossularines-1 and -2. J Org Chem 1995b; 60(18): 5899-5904. Jiang T, Zhang P, Chen S, Li G. Marine natural products and their synthetic derivatives for cancer theraoy. Alter Complement Therap Cancer 2010; 9: 613-643. Miyake FY, Yakushijin K, Horne DA. Biomimetic synthesis of grossularines-1. Angew Chem Int Ed Engl. 2005; 44(21): 3280-3282. Moquin-Pattey C, Guyot M. Grossularine-1 and grossularine-2, cytotoxic α-carbolines from the tunicate: Dendrodoa grossularia. Tetrahedron. 1989; 45(11): 3445-3450. Moquin-Pattey C, Guyot M. Grossularine, a novel indole derivative from the marine tunicate, Dendodoa grossularia. Tetrahedron Lett. 1984; 25(44): 5047-5048.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
