Mearsin je alkaloid, izolovaný z rostliny Peripentadenia mearsii, rostoucí v severním Queenslandu. Tato rostlina, známá jako Buff Quandong nebo Grey Quandong, je endemit rostoucí pouze v oblasti australského deštného pralesa na okraji náhorní plošiny Atherton, mezi místy Gadgarra a Millaa Millaa a přilehlém údolí řeky Johnstone River. Je to strom dorůstající výšky až 30 m, jehož dřevo s výraznou kresbou je vhodné na výrobu ozdobného nábytku.
Mearsin je derivátem isochinuklidinu (2-azabicyklo[2.2.2]oktanu) (Robertson et al., 1984), látky ze skupiny přírodních farmakologicky účinných isochinuklidinů (Khan et al., 2008). Struktura byla odvozena ze spekter a rentgenové difrakce a potvrzena totální syntézou (Crouse a Pinder, 1989; Cuthbertson et al., 2011). Mearsin je chemicky blízce příbuzný jiným pyrrolidinovým alkaloidům, peripentoninům A-C, které byly také izolovány z listů stromu P. mearsii. Na rozdíl od nich se však neváže na δ-opioidní receptory (Katavic et al., 2007). Farmakologie mearsinu nebyla dosud příliš studována (Bick, 1996).
Literatura Bick IRC. Alkaloids from Australian Flora. In: Pelletier SW (Ed.): Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives. Vol. 10. Elsevier, 1996. ISBN 0-08-042791-X. Crouse JR, Pinder AR. Synthesis of (+)-mearsine. J Nat Prod 1989; 52(6): 1227-1230. Cuthbertson JD, Godfrey AA, Taylor RJK. Synthesis of isoquinuclidinones via a tandem amination/imination sequence: application to the synthesis of (-)-mearsine. Tetrahedron Lett. 2011; 52(17): 2024-2027. Katavic PL, Venabless DA, Guymer GP, Forster PI, Carroll AR. Alkaloids with human δ-opioid receptor binding affinity from the australian rainforest tree Peripentadenia mearsii. J Nat Prod 2007; 70(12): 1946-1950. Khan FMO, Levi MS, Clark CR, Ablordeppey SY, Law SJ, Wilosn NH, Borne RF. Isoquinuclidines: A review of chemical and pharmacological properties. Stud Natur Prod Chem. 2008; 34: 753-787. Robertson GB, Tooptakong U, Lamberton JA, Geewananda YA, Gunawardana P, Ralph I, Bick C. Mearsine, a unique isoquinuclidine alkaloid: x-ray crystal structure of mearsine picrate. Tetrahedron Lett. 1984; 25(25): 2695-2696.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
