Umbraculuminy jsou diacylglyceroly izolované ze zadožábrého plže (Opistobranchia), Umbraculum mediterraneum syn. umbraculum ze Středozemního moře. Stejný plž byl ale nedávno nalezen také na jihovýchodním pobřeží Indie (Sankar et al., 2011). U všech dosud známých umbraculuminů je jeden acyl delší (13 C) a většinou nenasycený, druhý kratší (C 4-5) a je buď větvený nebo obsahuje atom kyslíku nebo síry (Cimino et al., 1988,1989; De Medeiros et al., 1990,1991) a látky mají složitou stereochemii (Cavagnin et al., 1990). Deriváty 1,2-sn-diacylgycerolu toxické pro ryby byly izolovány i z jiných plžů, např. Archidoris pseudoargus (Soriente et al., 1993, Cimino et al., 1993).
Umbraculuminy jsou jednou skupinou toxických látek, které mají chránit plže před jejich predátory (Cimino a Ghiselin, 1999). Pokud jde o diacylglyceroly, patří rozhodně mezi velmi zajímavé biologicky aktivní přírodní látky, jejichž výzkum by mohl přinést praktické výsledky (Faulkner, 1992).
Literatura Cavagnin M, Spinella A, Cimino G, Sodano G. Stereochemistry of ichthyotoxic diacylglycerols from opisthobranch molluscs. Tetrahedron Lett. 1990; 31(42): 6093-6094. Cimino G, Crispino A, Gavagnin M, Trivellone E, Zubia E, Martínez E, Ortea J. Archidorin: A new ichthyotoxic diacylglycerol from the Atlantic dorid nudibranch Archidoris tuberculata. J Nat Prod. 1993; 56(9): 1642-1646. Cimino G, Crispino A, Spinella A. Two ichthyotoxic diacylglycerols from the opisthobranch mollusc Umbraculum mediterraneum. Tetrahedron Lett. 1988; 29(29): 3613-3616. Cimino G, Ghiselin MT. Chemical defence and evolutionary trends in biosynthetic capacity among dorid nudibranchs (Mollusca: Gastropoda: Opistobranchia). Chemoecology 1999; 9: 187-207. Cimino G, Spinella A, Scopa A, Sodano G. Umbraculamin B, an unusual 3-hydroxybutyric acid ester fom the opisthobranch mollusc Umbraculum mediterraneum. Tetrahedron Lett. 1989; 30(9): 1147-1148. De Medeiros EF, Herbert JM, Taylor RJK. The synthesis and absolute configuration of the novel ichthyotoxic diacylglycerol, umbraculumin A and umbraculamin C. J Chem Soc Perkin Tans. 1991; 1: 2725-2730. De Medeiros EF, Herbert JM, Taylor RJK. The synthesis and absolute configuration of the novel ichthyotoxic diacylglycerol, umbraculumin A. Tetrahedron Lett. 1990; 31(41): 5843-5844. Faulkner DJ. Marine natural products. Nat Prod Rep. 1992; 9: 323-364. Sankar R, Raja P, Murugan A. Occurrence of opisthobranch mollusc Umbraculum umbraculum in Tuticorin coast, Southeast coast of India. NISCAIR-CIR, India, 2011, 487-490. Soriente A, Sodano G, Reed KC, Todd C. A new ichthyotoxic diacylglycerol from the nudibranch Archidoris pseudoargus. Nat Prod Lett. 1993; 3(1): 31-35.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
