Asperpentyn, harveynon a tricholomenyny, přírodní acetylenické epoxychinoidy
Publikováno: Úterý, 28.02. 2012 - 10:23:45
Téma: prof Patočka


Asperpentyn, harveynon a tricholomenyny, přírodní acetylenické epoxychinoidy

Jiří Patočka

     Epoxychinoidy tvoří skupinu přírodních cyklohexan-epoxidů s širokou variabilitou struktury i biologických vlastností (Marco-Contelles et al., 2004). Zajímavou skupinou epoxychinoidů jsou látky, které ve své molekule obsahují 1,5-dien-3-yn-ové uspořádání. Jsou to zejména asperpentyn, harveynon a jeho prenylovaný homolog, tricholomenyn A (Li et al., 2009).



     Asperpentyn (3-(3-methyl-but-3-en-1-ynyl)-7-oxabicyklo[4.1.0]hept-3-en-2,5-diol ) byl nalezen jako sekundární metabolit plísně Aspergillus duricaulis (Mühlenfeld a Achenbacht, 1988). Harvenon byla nalezen ve fytopatogenních houbách Pestalotiopsis longiseta a P. theae, rostoucích na čajových listech, kde způsobují antraknózu (Nagata et al., 1992). Tricholomenyn A byl nalezen jako sekundární metabolit v plodnicích houby Tricholoma acerbum (čirůvka hořká) (Garlaschelli et al., 1995). Čirůvka hořká je velká masitá houba (klobouk má průměr až 250 mm) rostoucí nepříliš hojně i u nás ve smíšených a listnatých lesích, především pod duby. Pro svou hořkou chuť je nepoživatelná. Tricholomenyn A je v houbě přítomen společně s tricholomenynem B, látkou, která má otevřený epoxidový kruh. Další  tricholomenyny (C, D a E) byly nalezeny v T. acerbum, ale také v jiných druzích čirůvek (Tricholoma) (Garlaschelli et al., 1996). Tricholomenyny fungují jako antimitotika (Bézivin et al., 2002).

Literatura

Bézivin C, Lohézic F, Sauleau P, Amoros M, Boustie J. Cytotoxic activity of trichomonales determined with murine and human cancer cell lines. Pharm Biol. 2002; 40(3): 196-199.
Garlaschelli L, Magistrali E, Vidari G, Zuffardi O. Tricholomenyns A and B, novel antimitotic acetylenic cyclohexenone derivatives from the fruiting bodies of Tricholoma acerbum. Tetrahedron Lett. 1995; 36(31): 5633-5636.
Garlaschelli L, Vidari G, Vita-Finzi P. Tricholomenyns C, D, and E, novel dimeric dienyny geranyl cyclohexanonnes from the fruiting bodies of Tricholoma acerbum. Tetrahedron Lett. 1996; 37(34): 6223-6226.
Li J, Park S, Miller RL, Lee D. Tandem enyne metathesis-metallotropic [1,3]-shift for a concise total syntheses of (+)-asperpentyn, (-)-harveynone, and (-)-tricholomenyn Org Lett. 2009; 11(3): 571-574.
Marco-Contelles J, Molina MT, Anjum S. Naturally occurring cyclohexane epoxides: sources, biological activities, and synthesis. Chem Rev. 2004; 104(6): 2857-2899.
Mühlenfeld A, Achenbacht H. Asperpentyn, a novel acetylenic cyclohexene epoxide from Aspergillus duricaulis. Phytochemistry 1988; 27(12): 3853-3855.
Nagata T, Ando Y, Hirota A. Phytotoxins from tea gray blight fungi Pestalotiopsis longiseta and Pestalotiopsis theae. Biosci Biotechnol Biochem. 1992; 56: 810.







Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
http://toxicology.cz

Tento článek najdete na adrese:
http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=479