Pyrinodeminy jsou cytotoxické bis-pyridinové alkaloidy s unikátní strukturou cis-cyclopent[c]isoxazolidinu (Ершов, 2004), které byly nalezeny v mořských houbách rodu Amphimedon. Prvým alkaloidem tohoto druhu byl pyrinodemin A (Tsuda et al., 1999), brzy ale byly nalezeny i další podobné látky (pyrinodeminy B, C, D) (Hirano et al., 2000), E a F (Kura et al., 2011).
Pyrinodemin A byl syntetizován mnoha autory (např. Baldwin et al., 2001; Romeril et al. 2002; Morimoto et al., 2003; Ishiyama et al., 2005, Pouilhès et al. (2008). Pyrinodeminy jsou silně cytotoxické látky (Hirano et al., 2000). Např. pyrinodeminy E a F vykazují cytotoxicitu u myších leukemických buněk P388 a L1210 (Kura et al., 2011).
Literatura Baldwin JE, Romeril SP, Lee V, Claridge TD. Studies toward the total synthesis of the cytotoxic sponge alkaloid pyrinodemin A. Org Lett. 2001; 3(8): 1145-1148. Ершов АЮ. Функционально-замещенные производные изоксазольного ряда и полимеры на их основе: диссертация доктора химических наук : 02.00.06, 02.00.03 Санкт-Петербург, 2004 291 c. : 71 05-2/47 Hirano K, Kubota T, Tsuda M, Mikami Y, Kobayashi J. Pyrinodemins B-D, potent cytotoxic bis-pyridine alkaloids from marine sponge amphimedon sp. Chem Pharm Bull (Tokyo). 2000; 48(7): 974-977. Ishiyama H, Tsuda M, Endo T, Kobayashi J. Asymmetric synthesis of double bond isomers of the structure proposed for pyrinodemin A and indication of its structural revision. Molecules. 2005; 10(1): 312-316. Kura K, Kubota T, Fromont J, Kobayashi J. Pyrinodemins E and F, new 3-alkylpyridine alkaloids from sponge Amphimedon sp. Bioorg Med Chem Lett. 2011; 21(1): 267-270. Morimoto Y, Kitao S, Okita T, Shoji T. Total synthesis and assignment of the double-bond position and absolute configuration of (-)-pyrinodemin A. Org Lett. 2003; 5(15): 2611-2614. Romeril SP, Lee V, Claridge TDW, Baldwin JE. Synthesis of possible structure of pyrinodemin A. Tetrahedron Lett 2002; 43(2): 327-329. Pouilhès A, Amado AF, Vidal A, Langlois Y, Kouklovsky C. Enantioselective total synthesis of pyrinodemin A. Org Biomol Chem 2008; 6: 1502-1510. Tsuda M, Hirano K, Kubota T, Kobayashi J. Pyrinodemin A, a cytotoxic pyridine alkaloid with an isoxazolidine moiety from sponge Amphimedon sp. Tetrahedron Lett. 1999; 40(26): 4819-4820.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
