Novobenzomalviny jsou sekundární metabolity plísně Aspergillus novofumigatus CBS117529. Tyto dusíkaté heterocyklické sloučeniny jsou deriváty chinazolinobenzodiazepinu. Tři strukturně blízké novobenzomalviny (A, B a C) jsou jen dalšími zajímavými substancemi, které byly z plísně A. novofumigatus izolovány. Již dříve byly popsány benzodiazepinové deriváty nazvané epi-aszonaleniny (Rank et al., 2006), dva diketopiperaziny novoamauromin a ent-cykloechinulin (Ishikawa et al., 2010a) a cyklický tripeptid, novofumigatamid (Ishikawa et al., 2010b). Plíseň A. novofumigatus je blízce příbuzná plísni A. fumigatus, která je známa jako významný lidský patogen (Hong et al., 2005).
Novobenzomalviny působí jako regulátory exprese fibronektinů (Ishikawa et al., 2011), velkých glykoproteinů, které hrají významnou úlohu v řadě fyziologických funkcí (Schwarzbauer a DeSimone, 2011) jako je buněčná adheze, morfogeneze, udržování tvaru buněk, opsonizace, hojení ran apod. Jsou také důležitou součástí proteinů extracelulární matrix. Protože fibronektiny se podílí i na řadě patologických procesů, jako např. na metastázi nádorů či patologickém rozvoji cévního systému (Van Obberghen-Schilling et al., 2011), jsou látky zasahující do jejich regulace středem zájmu soudobé medicíny. To se jistě bude týkat i čerstvě objevených novobenzomalvinů.
Literatura Hong SB, Go SJ, Shin HD, Frisvad JC, Samson RA. Polyphasic taxonomy of Aspergillus fumigatus and related species. Mycologia. 2005; 97: 1316–1329. Ishikawa K, Hosoe T, Itabashi T, Sato F, Wachi H, Nagase H, Yaguchi T, Kawai KI. Quinazolinobenzodiazepine derivatives, novobenzomalvins A-C: Fibronectin expression regulators from Aspergillus novofumigatus. Sci Pharm 2011; 79: 937-950. Ishikawa K, Hosoe T, Itabashi T, Takizawa K, Yaguchi T, Kawai K. A Novofumigatamide, New Cyclic Tripeptide from Aspergillus novofumigatus. Heterocycles. 2010b; 81: 2143-2148. Ishikawa K, Hosoe T, Itabashi T, Wakana D, Takizawa K, Yaguchi T, Kawai K. Novoamauromine and ent-Cycloechinulin: Two new diketopiperazine derivatives from Aspergillus novofumigatus. Chem Pharm Bull. 2010; 58: 717–719. Rank C, Phipps RK, Harris P, Frisvald JC, Gotfredsen CH, Ostenfeld Larsen T. epi-Aszolenins A, B, and C from Aspergillus novofumigatus. Tetrahedron Lett. 2006; 47: 6099-6102. Schwarzbauer JE, DeSimone DW. Fibronectins, their fibrillogenesis, and in vivo functions. Cold Spring Harb Perspect Biol. 2011; 3(7). pii: a005041. doi: 10.1101/cshperspect.a005041. Van Obberghen-Schilling E, Tucker RP, Saupe F, Gasser I, Cseh B, Orend G. Fibronectin and tenascin-C: accomplices in vascular morphogenesis during development and tumor growth. Int J Dev Biol. 2011; 55(4-5) :511-525.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
