Schulzeiny byly izolovány v roce 2004 z japonské mořské houby Penares schulzei (Takada et al., 2004). Jsou to deriváty benzo[a]chinolizidinu, které mají v poloze 3 acylovanou aminoskupinu. Acylem je nenasycená mastná kyselina o 27 resp. 28 uhlících, která má ve svém řetězci tři sulfátové skupiny. Jsou známy tři látky tohoto druhu: schulzeiny A, B a C. Schulzeiny B a C jsou stereoisomery, lišící se stereoisomerií na uhlíku C-11 (Bowen a Waedrop, 2009). Všechny tři schulzeiny byly připraveny synteticky (Gurjar et al., 2007; Liu a Romo, 2009; Bowen a Wardrop, 2009).
Tyto látky přírodního původu jsou silnými inhibitory α-glukosidázy s IC50 v řádu nM. α-Glukosidázy hrají klíčovou úlohu ve všech buňkách, proto mají schulzeiny velký potenciál jako vzor pro syntézu léčiv jako je diabetes, rakovina nebo virové infekce. Tento enzym katalyzuje konečný stupeň trávení cukrů a zvyšuje uvolňování α-D-glukózy z oligo- a poly-sacharidů.
Literatura Bowen EG, Wardrop DJ. Total synthesis of the alpha-glucosidase inhibitors schulzeine A, B, and C and a structural revision of schulzeine A. J Am Chem Soc. 2009; 131(17): 6062-6063. Gurjar MK, Pramanik C, Bhattasali D, Ramana CV, Mohapatra DK. Total syntheses of schulzeines B and C. J Org Chem. 2007; 72(17): 6591-6594. Liu G, Romo D. Enantioselective synthesis of schulzeines B and C via a beta-lactone-derived surrogate for bishomoserine aldehyde. Org Lett. 2009; 11(5): 1143-1146. Takada K, Uehara T, Nakao Y, Matsunaga S, vam Soest RWN, Fusetani N. Schulzeines A-C, new α-glucosidase inhibitors from the marine sponge Penares schulzei. J Am Chem Soc 2004; 126(1): 187-193.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
