Carduusyny, přírodní acetylenické karboxylové kyseliny Publikováno: Pátek, 06.01. 2012 - 10:00:33 Téma: prof Patočka
Carduusyny, přírodní acetylenické karboxylové kyseliny
Jiří Patočka
Carduusyny tvoří skupinu přírodních acetylenických karboxylových kyselin, které byly izolovány z australské mořské houby Phakellia carduus z oblasti Velkého australského zálivu (Barrow a Capon, 1994). Jedná se o skupinu isomerních látek, lišících se konformacemi na některé z dvojných vazeb jejich molekuly. Carduusyny patří do stále se rozrůstající rodiny přírodních exotických mastných kyselin, o jejichž syntézu se stále častěji pokouší chemici (Knothe a Derksen, 1999) jako o látky, jejichž biologické účinky by mohly být zajímavé.
Až dosud bylo nalezeno a popsáno pět těchto kyselin označovaných jako carduusyny A až E. Prvá totální syntéza carduusynu A [(6Z,8E)-6,8-trikosadien-4,19-diynová kyselina] byla provedena v roce 1996 (Charoenying et al., 1996).
Literatura Barrow RA, Capon RJ. Carduusynes (A-E): Acetylenic acids from a Great Australian Bight marine sponge Phakellia carduus. Austr J Chem 1994; 47(10): 1901-1918. Charoenying P, Davies DH, McKerrecher D, Taylor RJK. A new stereocontrolle, pyrylium-based route to conjugated dienynes: The first synthesis of carduusyne A. Tetrahedron Lett. 1996; 37(11): 1913-1916. Knothe G, Derksen JTP. Recent Developments in the Synthesis of Fatty Acid Derivatives. Am Oil Chem Comp. 1999, ISBN 1-893997-00-6
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz