Feromony měkkýšů představují zajímavou skupinu látek, zejména peptidů a proteinů (Susswein a Nagle, 2004), které slouží především ke kontrole počtu jedinců a upravují jejich chování v dané lokalitě (Cummins a Degnan, 2010). U měkkýšů však byly nalezeny i nízkomolekulární, nepeptidové feromony, jako např. poplachový feromon 3-methylnavenon B, izolovaný z mlže Navanax inermis (Sleeper et al., 1980). N. inermis, syn. Chelidonura inermis nebo též Aglaja inermis, je masožravý měkkýš, který obývá mělké vody pacifického pobřeží Ameriky, od severní Kalifornie až po jižní zálivy Kalifornie a Mexika (Bertsch a Smith, 1970).
Blízkým derivátem 3-methylnavenonu B je i lignarenon, poplachový feromon středozemního mlže Scaphander lignarius (Cutignano et al., 2008). Lignarenon je ω-fenyl-konjugovaný trienon (Della Sala et al., 2007), vyskytující se v těle měkkýše ve dvou isomerech (lignarenony A a B), lišících se cis a trans uspořádáním na jedné z dvojných vazeb (Cimino et al., 1989). Fenylová skupina pochází z fenylalaninu (Cutignano et al., 2008). Struktura lignarenonu byla mimo jiné potvrzena i syntézou (Bell a Donaldson 1992; Alvarez et al., 1995). Lignarenon představuje zajímavou semiochemikálii, která slouží k chemické komunikaci mezi měkkýši, především k jejich varování před predátory.
Literatura Alvarez R, Lopez S, De Lera AR. Stereocontrolled synthesis of polyenic ketones from marine opistobranchs. Nat Prod Lett 1995; 6(2): 127-132. Bell PT, Donaldson WA. Synthesis of lignarenone B. J Nat Prod. 1992; 55(11): 1669-1671. Bertsch H, Smith AA. Observations on opisthobranchs of the Gulf of California. Veliger 1970; 13: 171-174. Cimino G, Spinella A, Sodano G. Potential allarm pheromones from the Mediterranean opistobranch Scaphander lignarius. Tetrahedron Lett 1989; 30(37): 5003-5004. Cummins SF, Degnnan BM. Sensory sea slugs. Tpwards decodong the molecular toolkit required for a mollscs to smell. Commun Integr Biol 2010; 3(5): 423-426. Cutignano A, Avila C, Domenech-Coll A, d'Ippolito G, Cimino G, Fontana A. First biosynthetic evidence on the phenyl-containing polyketides of the marine molluscs Scaphander lignarius. Org Lett 2008; 10(14): 2963-2966. Della Sala G, Cutignano A, Fontana A, Spinella A, Calabrese G, Coll AD, d'Ippolito G, Della Monica C, Cimino G. Towards the biosynthesis of the aromatic products of the Mediterranean molluscs Scaphander lignarius: isolation and synthesis of analogues of lignarenones. Tetrahedron 2007; 63(30): 7256-7263 Muller, Y. Faune et flore du littoral du Nord, du Pas-de-Calais et de la Belgique: inventaire. Commission Régionale de Biologie Région Nord Pas-de-Calais: France. 2004, 307 pp. Sleeper HL, Paul VJ, Fenical W. Alarm pheromones from the marine opisthobranch Navanax inermis. J Chem Ecol 1980; 6(1): 57-70. Susswein AJ, Nagle GT. Peptide and protein pheromones in molluscs. Peptides 2004; 25(9): 1523-1530.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
