Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc

Glykoalkaloidy rajčat

Jiří Patočka

To co známe jako rajče je plod rostliny s botanickým názvem lilek rajče nebo též rajče jedlé Solanum lycopersicum či Lycopersicon esculentum. Rostlina pochází z Ameriky. Předchůdce dnešních kulturních rajčat pěstovali již Aztékové pod názvem xitomatl (Smith 2001). Do Evropy přivezli semena této rostliny Španělští dobyvatelé někdy kolem roku 1520, ale až do 19. století zde byly pěstovány jen jako okrasná rostlina a plody se nekonzumovaly (Díez a Nuez 2008). Panovalo přesvědčení, že obsahují jedovaté látky obdobně jako příbuzné rostliny z čeledi lilkovitých (Solanaceae) jako jsou brambory nebo tabák. Jedovaté látky jsou v rajčatech opravdu přítomny, a to glykoalkaloidy (Friedman 2002).

    Glykoalkaloidy rajčat jsou obsažené ve všech částech rostliny, ale zejména v nezralých plodech. Protože zelená rajčata nejsou ve světě běžnou poživatinou ani konzervárenskou surovinou, nebylo problematice alkaloidů rajčat dosud věnováno tolik pozornosti jako glykoalkaloidům brambor (Friedman 2006). Glykoalkaloidy nalezené v rajčatech jsou odvozeny od aglykonu spirosolanu. Hlavním glykoalkaloidem je α-tomatin, minoritní složku tvoří dehydrotomatin (Kozukue et al. 2004). alfa-Tomatin je tvořen aglykonem tomatidinem a cukernou složku tvoří tetrasacharid lykotetraosa (Jones et al. 2005).
     Množství alfa-tomatinu v rajčatech je závislé na druhu a na velikosti a zralosti rajčat, neboť jeho obsah je proměnlivý a zráním se postupně snižuje. Zelené plody rajčat obsahují od 30 do 150 mg/kg α-tomatinu, zralé plody jen kolem 10 mg/kg a velmi zralé plody jen asi 1 mg/kg. Zráním obsah glykoalkaloidů rychle klesá (Friedman 2004). Rozhodující pro snížení obsahu glykoalkaloidů je teplota a vlhkost. Snížení obsahu α-tomatinu je také možno docílit vhodným skladováním sklizených plodů (Kozukue et al. 2008). Obsah glykoalkaloidů ve zralých rajčatech je nižší než obsah glykoalkaloidů v bramborách.
     Rajčata jsou konzumována ve zralém stavu, kdy množství jedovatých glykoalkaloidů je velmi malé a uplatňují se nutričně významné složky, zejména lykopen. Lykopen patří do skupiny karotenoidů neobsahujících kyslík. Chemicky jde o tetraterpen, vysoce nenasycený uhlovodík s 11 konjugovanými a dvěma izolovanými dvojnými vazbami. Ve zralých červených rajčatech je ho obvykle 30-75 mg/kg. Jeho červené zbarvení je způsobeno prostorovým all-trans uspořádáním. V odrůdách se sytě oranžovými plody převažuje prolykopen, který má na čtyřech dvojných vazbách prostorové uspořádání cis. Ve žlutě zbarvených rajčatech je lykopenu málo a převažuje zde beta-karoten. Lykopen i beta-karoten jsou významnými látkami s ochrannými antioxi¬dačními účinky. Rajčata, syrová i tepelně zpracova¬ná na řadu produktů , jakými jsou zejména kečupy a protlaky, patří mezi nejvíce konzumované druhy zeleniny. Celosvětová produkce rajčat se pohybuje kolem 125 milionů tun ročně (Díez a Nuez 2008). Průměrná spotřeba rajčat a výrobků z rajčat se v ČR pohybuje mezi 13 - 27 g/osobu a den. Denní příjem alfa-tomatinu se odhaduje na 0,04 mg/kg tělesné hmotnosti. Z důvodu absence údajů o chronické toxicitě nebyla dosud stanovena hodnota NOAEL (No Observed Adverse Effect Level), a tedy ani hodnota přípustného denního příjmu ADI (Acceptable Daily Intake).
     Glykoalkaloidy rajčat, tj. alfa-tomatin a dehydrotomatin, jsou součástí obranného systému rostlin proti škůdcům - od virů až po býložravce. Jejich toxicita pro člověka je však nevýznamná v dávkách, které jsou v rajčatech konzumovány, přestože jsou to v zásadě neurotoxiny (inhibují cholinesterasy, Benilova et al. 2006) a kardiotoxiny (Bergers a Alink 1980). Alfa-tomatin byl na základě experimentů na zvířatech považován za látku s teratogenním účinkem (Keeler 1975; Nishie et al. 1975), ale následující výzkum prokázal, že obavy z jeho teratogenity byly nadsazené a dnes není alfa-tomatin pokládán v tomto směru za rizikový (Friedman et al. 2003). Spíše je pokládán za látku užitečnou v prevenci rakoviny (Lee et al. 2004; Friedman et al., 2007; Lee et al., 2011).

Literatura
Benilova IV, Arkhypova VM, Dziadevych SV, Jaffrezic-Renault N, Martelet C, Soldatkin OP. Kinetic properties of butyrylcholinesterases immobilised on pH-sensitive field-effect transistor surface and inhibitory action of steroidal glycoalkaloids on these enzymes. [Article in Ukrainian] Ukr Biokhim Zh. 2006; 78(2): 131-141.
Bergers WW, Alink GM. Toxic effect of the glycoalkaloids solanine and tomatine on cultured neonatal rat heart cells. Toxicol Lett. 1980; 6(1): 29-32.
Díez MJ, Nuez F. Tomato. Vegetables II. Hand Plant Breeding 2008; 2(3): 249-323.
Friedman M. Analysis of biologically active compounds in potatoes (Solanum tuberosum),
tomatoes (Lycopersicon esculentum), and jimson weed (Datura stramonium) seeds. J Chromatogr A. 2004; 1054(1-2): 143-155.
Friedman M, Henika PR, Mackey BE. Effect of feeding solanidine, solasodine and tomatidine to non-pregnant and pregnant mice. Food Chem Toxicol. 2003; 41(1): 61-71.
Friedman M, McQuistan T, Hendricks JD, Pereira C, Bailey GS. Protective effect of dietary tomatine against dibenzo[a,l]pyrene (DBP)-induced liver and stomach tumors in rainbow trout. Mol Nutr Food Res. 2007; 51(12): 1485-1491.
Friedman M. Potato glycoalkaloids and metabolites: roles in the plant and in the diet. J Agric Food Chem. 2006; 54(23): 8655-8681.
Friedman M. Tomato glycoalkaloids: role in the plant and in the diet. J Agric Food Chem. 2002; 50(21): 5751-5780
Jones NA, Nepogodiev SA, Field RA. Efficient synthesis of methyl lycotetraoside, the tetrasaccharide constituent of the tomato defence glycoalkaloid alpha-tomatine. Org Biomol Chem. 2005; 3(17): 3201-3206.
Keeler RF. Toxins and teratogens of higher plants. Lloydia. 1975; 38(1): 56-86.
Kozukue N, Han JS, Lee KR, Friedman M. Dehydrotomatine and alpha-tomatine content in tomato fruits and vegetative plant tissues. J Agric Food Chem. 2004; 52(7): 2079-2083.
Kozukue N, Yoon KS, Byun GI, Misoo S, Levin CE, Friedman M. Distribution of glycoalkaloids in potato tubers of 59 accessions of two wild and five cultivated Solanum species. J Agric Food Chem. 2008; 56(24): 11920-11928.
Lee KR, Kozukue N, Han JS, Park JH, Chang EY, Baek EJ, Chang JS, Friedman M. Glycoalkaloids and metabolites inhibit the growth of human colon (HT29) and liver (HepG2) cancer cells. J Agric Food Chem. 2004; 52(10): 2832-2839.
Lee ST, Wong PF, Cheah SC, Mustafa MR. Alpha-Tomatine Induces Apoptosis and Inhibits Nuclear Factor-Kappa B Activation on Human Prostatic Adenocarcinoma PC-3 Cells. PLoS One. 2011; 6(4): e18915.
Nishie K, Norred WP, Swain AP. Pharmacology and toxicology of chaconine and tomatine. Res Commun Chem Pathol Pharmacol. 1975; 12(4): 657-668.
Smith AF. The Tomato in America: Early History, Culture, and Cookery. Urbana, University of Illinois Press. 2001.