Asmariny: cytotoxické metabolity mořských hub Raspailia sp.
Publikováno: Sobota, 20.08. 2011 - 08:54:55
Téma: prof Patočka


Asmariny: cytotoxické metabolity mořských hub Raspailia sp.

Jiří Patočka

     Houby rodu Raspailia jsou větevnaté mořské organismy rozšířené v mělkých vodách teplých moří po celém světě. Mají nejčastěji žlutou, oranžovou, červenou nebo hnědou barvu a lze je nalézt mezi mořskými řasami v blízkosti pobřeží (Hooper et al., 2002). Tyto houby jsou dosud málo prozkoumány po chemické stránce, ale podobně jako jiné mořské houby zcela určitě budou zdrojem mnoha biologicky účinných látek (Capon et al., 2004; Wojnar a Northcote, 2011). Po chemické stránce jsou zajímavé zejména hybridní látky složené z terpenické části a purinové báze, jako jsou např. agelasiny nebo asmariny (Gordaliza, 2009).



     Významnou skupinou terpenických purinů jsou právě asmariny (Yosief et al., 2000; Rudi et al., 2004a,b), dusíkaté polyheterocyklické látky, o jejichž biologických vlastnostech je dosud známo jen velmi málo. Bezpečně však byla pokázána jejich cytotoxicita (Yosief et al., 1998). Zatím bylo popsáno 11 látek této skupiny (asmariny A až K). Farmakologicky nejvýznamnější částí molekuly asmarinů je tetrahydro[1,4]diazepino[1,2,3-g,h]purin (THDAP), který lze považovat za farmakofor (Pappo et al., 2005). Většina asmarinů se liší substitucí v pozici 8' tohoto tricyklického uspořádání.
     
Literatura
Capon RJ, Skene C, Liu EH, Lacey E, Gill JH, Heiland K, Friedel T. Esmodil: an acetylcholine mimetic resurfaces in a Southern Australian marine sponge Raspailia (Raspailia) sp. Nat Prod Res. 2004; 18(4): 305-309.
Gordaliza M. Terpenyl-purines from the sea. Mar Drugs. 2009; 7(4): 833-849.
Hooper JNA , van Soest RWM , Willenz P. Systema Porifera: a guide to the classification of sponges, Vol. 2, Springer, 2002, 1708 s.
Pappo D, Shimony S, Kashman Y. Synthesis of 9-substituted tetrahydrodiazepinopurines: Studies toward the total synthesis of asmarines. J Org Chem 2005; 70(1): 199-206.
Rudi A, Aknin M, Gaydou E, Kashman Y. Asmarines I, J, and K and nosyberkol: four new compounds from the marine sponge Raspailia sp. J Nat Prod. 2004a; 67(11): 1932-1935.
Rudi A, Shalom H, Schleyer M, Benayahu Y, Kashman Y. Asmarines G and H and barekol, three new compounds from the marine sponge Raspailia sp. J Nat Prod. 2004b; 67(1): 106-109.
Wojnar JM, Northcote PT. The agminosides: naturally acetylated glycolipids from the New Zealand marine sponge Raspailia agminata. J Nat Prod. 2011; 74(1): 69-73.
Yosief T, Rudi A, Kashman Y. Asmarines A-F, novel cytotoxic compounds from the marine sponge Raspailia species. J Nat Prod. 2000; 63(3): 299-304.
Yosief T, Rudi A, Stein Z, Goldberg I, Gravalos GMD, Schleyer M, Kashman Y. Asmarines A-C; Three novel cytotoxic metabolites from the marine sponge Raspailia sp. Tetrahedron Lett. 1998; 39(20): 3323-3326.
 





Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
http://toxicology.cz

Tento článek najdete na adrese:
http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=438