Evodiamin a rutecarpin, alkaloidy z plodů rostliny Evodia rutaecarpa
Publikováno: Sobota, 13.08. 2011 - 09:46:13
Téma: prof Patočka


Evodiamin a rutecarpin, alkaloidy z plodů rostliny Evodia rutaecarpa

Jiří Patočka

     Evodia rutaecarpa je strom z čeledi Rutaceae rozšířený zejména v Číně a na Korejském poloostrově. Uměle je pěstován i v jiných částech světa, např. v Japonsku či Austrálii. Strom je po více než 2000 let nedílnou součástí tradiční čínské medicíny. Pro tyto účely se využívají drobné plody červenohnědé barvy, které jsou v letních měsících sbírány a sušeny na prudkém slunci (Lu et al., 2009). Známé je užití celých či drcených plodů, často ve formě odvaru o množství 1,5 – 5 gramů. Moderní medicína postupně objevuje účinné látky Evodie, studuje  jejich farmakologické vlastnosti a možné využití rostliny v humánní medicíně. Ve formě potravinových doplňků je rostlina součástí řady přípravků na redukci hmotnosti, v kterých hraje úlohu "spalovače tuků" (Kobayashi et al., 2001).



     Zdá se, že hlavními biologicky aktivními obsahovými látkami plodů Evodie jsou indol-chinazolinové alkaloidy, zejména rutecarpin a evodiamin (Huang et al., 2011). Látky jsou ale toxické pro savce (Yang et al., 2006) a u člověka mohou jejich vysoké dávky vést ke stimulaci CNS a vizuálním halucinacím, podobných těm, které vyvolávají triptaminy. Mají však i řadu dalších biologicky významných účinků, využitelných v současné medicíně.
     Oba alkaloidy jsou cytotoxické (Adams et al., 2007) a mají antiproliferativní (Chen et al., 2010) a antikancerogenní účinky (Jiang a Hu, 2009). Rutecarpin má protektivní účinek na  srdeční sval. Vykazuje inotropní a chronotropní účinek a má vasorelaxační, antiagregační a protizánětlivé účinky (Jia a Hu, 2010). Také evodiamin vykazuje řadu zajímavých biologických aktivit.  Inhibuje topoizomerázu I (Dong et al., 2010), inhibuje AP-1 (activator protein) a buněčnou transformaci lidských hepatocytů (Chao et al., 2011), vyvolává apoptózu (Huang et al, 2011) a je také účinným antagonistou AH receptorů (aryl hydrocarbon) (Yu et al., 2010). Alkaloidy Evodia rutaecarpa jsou v současné době předmětem intenzivního farmakologického výzkumu na mnoha pracovištích.

Literatura
Adams M, Mahringer A, Kunert O, Fricker G, Efferth T, Bauer R. Cytotoxicity and p-glycoprotein modulating effects of quinolones and indoloquinazolines from the Chinese herb Evodia rutaecarpa. Planta Med. 2007; 73(15): 1554-1557.
Dong G, Sheng C, Wang S, Miao Z, Yao J, Zhang W. Selection of evodiamine as a novel topoisomerase I inhibitor by structure-based virtual screening and hit optimization of evodiamine derivatives as antitumor agents. J Med Chem. 2010; 53(21): 7521-7531.
Huang H, Zhang Y, Liu X, Li Z, Xu W, He S, Huang Y, Zhang H. Acid sphingomyelinase contributes to evodiamine-induced apoptosis in human gastric cancer SGC-7901 cells. DNA Cell Biol. 2011; 30(6): 407-412.
Huang Z, Yi J, Wu Y, Liu Y, Chen Y, Liu Y. Optimization of a HPLC determination method for Evodia rutaecarpa. [Article in Chinese] Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2011; 36(4): 478-480.
Chao DC, Lin LJ, Hsiang CY, Li CC, Lo HY, Liang JA, Kao ST, Wu SL, Ho TY. Evodiamine Inhibits 12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetate-induced Activator Protein 1 Transactivation and Cell Transformation in Human Hepatocytes. Phytother Res. 2011 Jan 18. doi: 10.1002/ptr.3392. [Epub ahead of print]
Chen MC, Yu CH, Wang SW, Pu HF, Kan SF, Lin LC, Chi CW, Ho LL, Lee CH, Wang PS. Anti-proliferative effects of evodiamine on human thyroid cancer cell line ARO. J Cell Biochem. 2010; 110(6): 1495-1503.
Jia S, Hu C. Pharmacological effects of rutaecarpine as a cardiovascular protective agent. Molecules. 2010; 15(3): 1873-1881.
Jiang J, Hu C. Evodiamine: a novel anti-cancer alkaloid from Evodia rutaecarpa. Molecules. 2009; 14(5): 1852-1859.
Kobayashi Y, Nakano Y, Kizaki M, Hoshikuma K, Yokoo Y, Kamiya T. Capsaicin-like anti-obese activities of evodiamine from fruits of Evodia rutaecarpa, a vanilloid receptor agonist. Planta Med. 2001; 67(7): 628-633.
Lu Y, Ma W, Hu R, Berthod A, Pan Y. Rapid and preparative separation of traditional Chinese medicine Evodia rutaecarpa employing elution-extrusion and back-extrusion counter-current chromatography: comparative study. J Chromatogr A. 2009; 1216(19): 4140-4146.
Yang XW, Zhang H, Li M, Du LJ, Yang Z, Xiao SY. Studies on the alkaloid constituents of Evodia rutaecarpa (Juss) Benth var. bodinaieri (Dode) Huang and their acute toxicity in mice. J Asian Nat Prod Res. 2006; 8(8): 697-703.
Yu H, Tu Y, Zhang C, Fan X, Wang X, Wang Z, Liang H. Evodiamine as a novel antagonist of aryl hydrocarbon receptor. Biochem Biophys Res Commun. 2010; 402(1): 94-98.







Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
http://toxicology.cz

Tento článek najdete na adrese:
http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=437