Tauranin byl izolován z plísně Oospora aurantia (Kawashima et al., 1964) a nedávno i z plísně Phyllosticta spinarum (Wijeratne et al., 2008). Molekula tohoto seskviterpenu obsahuje motiv p-benzochinonu a dekahydronaftalenu (Kenya et al., 1964; Kawashima et al., 1964) a je tak blízká derivátům zonarolu (Fenical et al., 1973).
Látka vyvolává apoptózu u několika buněčných linií lidské rakoviny (Wijeratne et al., 2008) a inhibuje inkorporaci acetátu do cholesterolu (Ozawa et al., 1970). Synteticky byl připraven tauranin teprve nedávno, spolu s dalšími deriváty (Ishii et al., 2009), které rovněž vykazovaly cytotoxicitu.
Literatura Fenical W, Sims JJ, Squatrito D, Wing RM, Radlick P. Marine natural producsts. VII. Zonarol and isozonarol fungitoxic hydroquinones from the bown seaweed Dictyopteris zonarioides. J Org Chem 1973; 38(13): 2383-2386. Ishii S, Fujii M, Akita H. First syntheses of (-)-tauranin and antibiotic (-)-BE-40644 based on lipase-catalyzed optical resolution of albicanol. Chem Pharm Bull (Tokyo). 2009; 57(10): 1103-1106. Kawashima K, Nakanishi K, Nishikawa H. Structure of tauranin and a note on the C16-acids obtained from di- and triterpenoids. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1964; 12: 796-803. Kenya K, Koji N, Hidejiro N. Structure of tauranin and a note "C_<16>-acids" obtained from di- and triterpenoids. Chem Pharm Bull 1964; 12(7): 796-803. Ozawa H, Ichikawa H. Studies on inhibitors of cholesterol biosynthesis. II. Effects of benzoquinone and naphthoquinone derivatives on the incorporation of acetate-1-14C into cholesterol in rat liver homogenates. [Article in Japanese] Yakugaku Zasshi. 1970; 90(4): 480-485. Wijeratne E. M., Paranagama PA, Marron MT, Gunatilaka MK, Arnold EA, Gunatilaka LAA. Sesquiterpene quinones qns related metabolites from Phyllosticta spinarum, a fungal strain endophytic in Platycladus orientalis of the Sonoran Desert (1). J Nat Prod 2008; 71: 218—222.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
