Violatinktamin (violatinctamine) je alkaloid izolovaný z mořského pláštěnce Cystodytes cf. violatinctus sbíraného v Keni (Chill et al., 2004). Látka má unikátní heterocyklický skelet, kombinující benzothiazol s dihydroisochinolinem (Di Donato et al., 2002). Violatinktamin existuje ve dvou tautomerních formách, oxidované jako chinon a redukované jako fenol (Kashman et al., 2007). Benzothiazoly jako produkty mořských organismů jsou poměrně vzácné a až dosud byly známy jen jako produkty mořských bakterií žijících symbioticky na některých mořských houbách (Stierle et al., 1991).
Biogenéza violatinktaminu vychází z 5-S-cysteinyl-DOPA a endiaminové seskupení vzniká kondenzací formylové skupiny formylglycinu s jinou aminokyselinou (Berer et al., 2004). Biologické vlastnosti violatinktaminu nebyly dosud publikovány.
Literatura Berer N, Rudi A, Goldberg I, Benayahu Y, Kashman Y. Callynormine A, a new marine cyclic peptide of a novel class. Org Lett. 2004; 6(15): 2543-2545. Chill L, Rudi A, Benayahu Y, Kashman Y. Violatinctamine, a new heterocyclic compound from the marine tunicate Cystodytes cf violatinctus. Tetrahedron Lett. 2004; 45: 7925–7928. Di Donato P, Napolitano A, Prota G. Metal ions as potential regulatory factors in the biosynthesis of red hair pigments: a new benzothiazole intermediate in the iron or copper assisted oxidation of 5-S-cysteinyldopa. Biochim Biophys Acta. 2002; 1571(2): 157-166. Kashman Y, Rudi A, Pappo D. Recent heterocyclic compounds from marine invertebrates: Structure and synthesis. Pure appl Chem 2007; 79(4): 491-505. Stierle AC, Cardellina JH, II, Singelton FL. Benzothiazoles from a putative bacterial symbiont of the marine sponge Tedania ignis. Tetrahedron Lett. 1991; 32: 4847–4848.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
