Cytotoxické alkaloidy ropušího stromu
Publikováno: Sobota, 18.06. 2011 - 16:44:20
Téma: prof Patočka


Cytotoxické alkaloidy ropušího stromu (Tabernaemontana elegans)

 

Jiří Patočka

     Tabernaemontana elegans je jedovatý strom nebo keř z tropické východní Afriky. Kvete bílými květy, z kterých dozrávají kožovité plody rostoucí v párech. Plody mají zelenou bradavčitou slupku podobnou kůži ropuchy, proto je domorodci nazýván Muchanga nebo Toad Tree (ropuší strom). Uvnitř plodů je jedlá žlutá dužnina, která chutná nejen lidem, ale také paviánům nebo zoborožcům (Van Beek et al. 1984). Strom rychle roste a na východním pobřeží jižní Afriky je považován za plevelnou rostlinu; kolonizuje např. bavlníkové plantáže v Mosambiku (Balsinhas 1983).



 Ropuší strom je domorodým obyvatelstvem využíván k mnoha účelům. Dužnina plodů se používá k urychlení procesu srážení mléka, semena plodů se praží a drtí na prášek, který ve směsi s tabákem slouží ke žvýkání nebo kouření. Rostlina má dlouhou tradici v lidové medicíně, kde se používá zejména odvar z jejího kořene a sušené vnitřní vrstvy dužniny plodů (endocarp) při bolestech břicha a plicních nemocech, ale také jako lék s protirakovinným účinkem (Neuwinger 2000). Je nutno mít na paměti, že preparáty připravené z ropušího stromu jsou jedovaté.
     Ropuší strom je zdrojem četných terpenických indolových alkaloidů (Van der Heijden et al. 1986), které jsou nejen příčinou jeho toxicity, ale také příčinou jeho léčebných účinků (Gulumian a Savolainen 2008). Přítomny jsou bisindolové a tetrakisindolové alkaloidy jako např. tabernaelegantiny A až D (Bombardelli et al. 1976), bisleuconotin A (Hirasawa et al. 2010) nebo alasmontamin A (Hirasawa et al. 2009). Všechny uvedené alkaloidy vykazují cytotoxickou aktivitu a vyvolávají apoptózu (Mansoor et al. 2009).

Literatura
Balsinhas AA. The weeds of abandoned cotton fields in Mozambique. Bothalia 1983; 14: 971–975.
Bombardelli E, Bonati A, Gabetta B, Martinelli EM, Mustich G. Structures of tabernaelegantines A--D and tabernaelegantinines A and B, new indole alkaloids from Tabernaemontana elegans. J Chem Soc Perkin 1. 1976; (13): 1432-1438.
Gulumian M, Savolainen K. Scientific investigations in African herbal remedies is an imperative and not an indulgence. Hum Exp Toxicol. 2008; 27: 791-792.
Hirasawa Y, Miyama S, Hosoya T, Koyama K, Rahman A, Kusumawati I, Zaini NC, Morita H. Alasmontamine A, A first tetrakis monoterpene indole alkaloid from Tabernaemontana elegans. Org Lett. 2009; 11(24): 5718-5721.
Hirasawa Y, Shoji T, Arai T, Nugroho AE, Deguchi J, Hosoya T, Uchiyma N, Goda Y, Awang K, Hadi HA, Shiro M, Morita H. Bisleuconothine A, an eburnane–aspidosperma bisindole alkaloid from Leuconotis griffithii. Bioorg Med Chem 2010; 20(6): 2021-2024.
Mansoor TA, Ramalho RM, Mulhovo S, Rodrigues CM, Ferreira MJ. Induction of apoptosis in HuH-7 cancer cells by monoterpene and beta-carboline indole alkaloids isolated from the leaves of Tabernaemontana elegans. Bioorg Med Chem Lett. 2009; 19(15): 4255-4258.
Neuwinger HD. African traditional medicine: a dictionary of plant use and applications. Medpharm, Stuttgart, 2000.
Van Beek TA, Verpoorte R, Svendsen AB, Leeuwenberg AJM, Bisset NG. Tabernaemontana L. (Apocynaceae): A review of its taxonomy, phytochemistry, ethnobotany and pharmacology. J Ethnopharmacol 1984; 10(1): 1-156.
Van der Heijden R, Brouwer RL, Verpoorte R, van Beek TA, Harkes PA, Baerheim Svendsen A. Indole alkaloids from Tabernaemontana elegans. Planta Med. 1986; 2: 144-147.





Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
http://toxicology.cz

Tento článek najdete na adrese:
http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=426