Goniocin je přírodní látka ze skupiny acetogeninů. Acetogeniny tvoří velkou skupinu strukturně velmi rozdílných přírodních látek, které lze odvodit od kyseliny octové. Vznikají postupnou kondenzací aktivní kyseliny octové (acetylkoenzymu A) resp. propionové. Jejich základní strukturní jednotkou je poly-ketoacylkoenzym A, proto jsou též označovány jako polyketidy. Tyto látky mají methylenovou skupinu mezi dvěma karbonyly, jsou proto vysoce reaktivní a snadno dochází k jejich cyklizaci. Velká část látek tohoto typu jsou polyfenoly. Goniocin je biologicky účinným acetogeninem rostlin z řádu lahevníkovitých (Annonaceae), v jejichž molekule se nachází četná terahydrofuranová jádra (Zafra-Polo et al., 1996; Zeng et al., 1996). Molekula goniocinu se od ostatních acetogeninů liší v tom, že tři tetrahyrofuranová jádra spolu bezprostředně sousedí.
Annony neboli lahevníky jsou tropické či subtropické keře nebo stromy, které mají jedlé plody s mírně jedovatými semeny. Jejich plody jsou citlivé na pomačkání a nedají se dlouho skladovat a přepravovat na větší vzdálenosti. Proto jsou v Evropě skoro neznámé. V poslední době se ale začínají pěstovat jako náročnější domácí rostliny. Lahevníky jsou zdrojem mnoha dalších látek označovaných jako annonové acetogeniny. Zájem o Annonové acetogeniny pramení z faktu, že mají antimalarické, imunosupresivní a pesticidní účinky, že fungují jako antifídanty a některé vykazují i cytotoxickou a protinádorovou aktivitu (Teras et al., 1999). Goniocin byl izolován z kůry stromu Goniothalamus giganteus (Gu et al., 1994). V laboratoři byl připraven v roce 1998 (Sinha et al., 1998). Struktura acetogeninů a jejich složitá stereochemie láká zejména organické a teoretické chemiky (Figadere a Cavé, 1996; Iqbal, 1999). Goniocin je prvým a dosud jediným acetogeninem se třemi přímo sousedícími jádry tetrahydrofuranu.
Literatura Feras Q. Alali, Xiao-Xi Liu, and Jerry L. McLaughlin.Annonaceous Acetogenins: Recent Progress. J Nat Prod. 1999; 62 (3): 504–540. Figadere B, Cavé A. Total stereoselective synthesi of acetogenins of Annonaceae: A new class of bioactive polyketides. In: Atta-ur-Rahman (Ed.): Studies in Natural Products Chemistry 1996; 18: 193-227. Gu Z, Fang X, Zeng L, McLaughlin JL. Goniocin from Goniothalamus giganteus: The first tri-THF annonaceous acetogenin. Tetrahedron Letters 1994; 35(30): 5367-5368. Iqbal F. Synthetic approaches to polysubstituted chiral tetrahydrofurans and kontrol of diastereoselectivity by repote substituents. Thesis, University of Karachi, 1999, 161 s. Sinha SC, Sinha A, Sinha SC, Keinan E. Total synthesi of goniocin and cyclogoniodenin T. Unique biosynthetic implications. J Am Chem Soc 1998; 120: 4017-4018. Zafra-Polo MC, González MC, Estornell E. Acetogenins from annonaceae, inhibitors of mitochondrial complex I. Phytochemistry. 1996; 42(2): 253-271. Zeng L, Ye Q, Oberlies NH, Shi G, Gu ZM, He K, McLaughlin JL. Recent advances in annonaceous acetogenins. Nat Prod Rep 1996; 13: 275-306.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
