Asperentin je minoritní metabolit entomopatogenního kmene plísně Aspergilus flavus (Grove et al. 1972; Cattel et al. 1973). Tento derivát isokumarinu (3,4-dihydro-6,8-dihydroxy-3-(6-methyltetrahydropyran-2-ylmethyl)isocoumarin) je totožný s cladosporinem, sekundárním metabolitem plísně Cladosporium cladosporioides (Scott et al. 1971). Diastereoisomer cladosporinu na C-14 nazývaný isocladosporin má podobnou biologickou aktivitu (Jacyno et al. 1993).
Antibiotické vlastnosti cladosporinu byly popsány Ankem a Zähnerem v roce 1978. Ti zjistili, že inhibuje růst bakterií Bacillus brevis a Clostridium pasteurianum. U bakterie Bacillus subtilis však byla látka neúčinná stejně jako u většiny Gram-pozitivních bakterií a kvasinek. Asperentin (cladosporin) inhibuje inkorporaci uracilu a leucinu do buněk B. brevis a také inkorporaci uridinu, ale nikoliv leucinu do buněk ascitické formy Ehrlichova karcinomu myši (Anke 1979). Asperentin v koncentraci 86 μg/ml vykazuje 50% mortalitu u larev korýše žábronožky solné ( Artemia salina) (Podojil et al. 1978) a má také slabou imunosupresivní aktivitu (Fujimoto et al. 1999). Největší význam entomopatogenních hub resp. jejich toxických metabolitů spočívá v jejich možném využití při regulaci škodlivého hmyzu všeho druhu (Ambeethgar 2001).
Literatura Ambeethgar V. Exploitation of entomogenous fungi in biological control of crop pests. In: Upadhyay RK, Mukerji KG, Chamola B: (Eds.): Biocontrol Potential and Its Exploitation in Sustainable Agriculture: Insect pests. Springer Verlag 2001, 434 s. Anke H. Metabolic products of microorganisms. 184. On the mode of action of cladosporin. J Antibiot (Tokyo). 1979; 32(9): 952-958. Anke H, Zähner H. Metabolic products of microorganisms. 170. On the antibiotic activity ofcladosporin. Arch Microbiol. 1978; 116(3): 253-257. Cattel L, Grove JF, Shaw D. New metabolic products of Aspergillus flavus. 3. Biosynthesis of asperentin. J Chem Soc Perkin 1973; 21(1): 2626-2629. Fujimoto H, Fujimaki T, Okuyama E, Yamazaki M. Immunomodulatory constituents from an ascomycete, Microascus tardifaciens. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1999; 47(10): 1426-1432. Grove JF. New metabolic products of Aspergillus flavus. I. Asperentin, its methyl ethers, and 5'-hydroxyasperentin. J Chem Soc Perkin 1972; 19 (1): 2400-2406. Jacyno JM, Harwood JS, Cutler HG, Lee MK. Isocladosporin, a biologically active isomer of cladosporin from Cladosporium cladosporioides. J Nat Prod. 1993; 56(8): 1397-1401. Podojil M, Sedmera P, Vokoun J, Betina V, Baráthová H, Duracková Z, Horáková K, Nemec P. Eurotium (Aspergillus) repens metabolites and their biological activity. Folia Microbiol (Praha). 1978; 23(6): 438-443. Scott PM, Van Walbeek W, MacLean WM. Cladosporin, a new antifungal metabolite from Cladosporium cladosporioides. J Antibiot (Tokyo). 1971; 24(11): 747-755.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
