Atromentin, 1,4-benzochinon odvozený od p-terfenylu byl nalezen jako sekundární metabolit lošákovce palčivého (Hydnellum peckii Banker EN, Syn.: Hydnellum diabolus Banker) v roce 1965 (Khanna et al. 1965) a později i v jiných makromycetách, např. strmělce Clitocybe subilludens (Sullivan a Guess 1969; Sullivan et al. 1971) či plesňáku Thelephora aurantiotincta (Hu a Liu 2003; Ngoc Quang et al. 2003). Jako houbový pigment byla tato látka nalezena již v roce 1978 Thörnerem. Zdá se, že tento pigment je ve vyšších houbách velmi rozšířen a jeho oxidační produkty jsou zdrojem dalších pigmentů, např. modrého gyrocyaninu (Besl et al. 2006).
Atromentin má antikoagulační vlastnosti (Khanna et al. 1965) a funguje jako stimulant hladké svaloviny (Sullivan a Guess 1969). Podobně jako některé další 2,5-dihydroxy-1,4-benzochinony makromycet (kyselina polyporová, bovinon, terrestrin, vialinin, ganbajuniny apod.) (Schneider 2009) má i atromentin antibakteriální aktivitu (Brewer et al. 1984). Atromentin je inhibitorem FabK (enoyl-acyl carrier protein reduktázy) ze Streptococcus pneumoniae s IC50 = 0,24 μM, ještě silnějším inhibitorem než leucomelon (IC50 = 1,57 μM) (Zheng et al. 2006). Na syntéze atromentinu v basidiomycetách se podílí zajímavý enzym ze skupiny multi-doménových enzymů – atromentin syntetáza – která má ve své molekule tři domény a podílí se na dimerizaci kyseliny 4-hydroxyfenylpyrohroznové (Schneider et al. 2008). Přírodní deriváty p-terfenylu představují významnou skupinu biologicky aktivních látek s možným praktickým využitím (Ye et al. 2010). Významným zjištěním posledních let je, že atromentin vyvoláva apoptózu u bunběčné linie lidské leukemie U937 (Jin Hee a Lee 2009). Atromentin indukuje na dávce závislou aktivitu kaspázy-9 a kaspázy-3. Aktivace kaspázy-3 vede k destrukci poly-ADP-ribosopolymerázy (PARP) z nativní 116 kDa formy na formu 85 kDa (Dantzer et al. 1999) a atromentin indukuje degradaci PARP, aniž by měl vliv na β-aktin (Jin Hee a Lee 2009).
Literatura Besl H, Bresinsky A, Steglich W, Zipfel K. Pilzpigmente, XVII. Über Gyrocyanin, das blauende Prinzip des Kornblumenröhrlings (Gyroporus cyanescens), und eine oxidative Ringverengung des Atromentins. Chemische Berichte 2006; 106: 3223 – 3229. Brewer D, Jen WC, Jones GA, Taylor A. The antibacterial activity of some naturally occurring 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinones. Can J Microbiol 1984; 30: 1068-1072. Dantzer F, Schreiber V, Niedergang C, Trucco C, Flatter E, De La Rubia G, et al. Involvement of poly(ADP ribose) polymerase in base excission repair. Biochimie 1999; 81: 69-75. Hu L, Liu JK. p-Terphenyls from the basidiomycete Thelephora aurantiotincta. Z Naturforsch C 2003; 58: 452-454. Jin Hee K, Lee CH. Atromentin-Induced Apoptosis in Human Leukemia U937 Cells. J. Microbiol. Biotechnol. 2009; 19: 946–950. Khanna JM, Malone MH, Euler KL, Brady LR. Atromentin, anticoagulant from Hydnellum diabolus. J Pharm Sci 1965; 54: 1016-1020. Liu JK. Natural terphenyls: Developments in vascular angiogenesis. Free Radic Biol Med 2006; 33: 1047-1060. Ngoc Quang D, Hashimoto T, Hitaka Y, Tanaka M, Nukada M, Yamamoto I, Asakawa Y. Thelephantins D-H: five p-terphenyl derivatives from the inedible mushroom Thelephora aurantiotincta. Phytochemistry 2003; 63: 919-924. Schneider P. Untersuchung dr Biosynthese von Terrechinon A, Atromentin und Ralfuranon. Thesis Freiburg University 2009. Schneider P, Bouhired S, Hoffmeister D. Characterization of the atromentin biosynthesis genes and enzymes in the homobasidiomycete Tapinella panuoides. Fungal Genet Biol 2008; 45: 1487-1496. Sullivan G, Garrett RD, Lenehan RF. Occurrence of atromentin and thelephoric acid in cultures of Clitocybe subilludens. J Pharm Sci 1971; 60: 1727-1729. Sullivan G, Guess WL. Atromentin: a smooth muscle stimulant in Clitocybe subilludens. Lloydia. 1969; 32: 72-75. Thörner, W. Ueber eigen in einer Agaricus-art vorkommenden chinonartigen Körper. Chem Ber 1878; 11: 533-535. Ye YQ, Koshino H, Onose J, Yoshikawa K, Abe N, Takahashi S. Studies on natural p.terphenyls: Total syntheses of vialinin A and terrestrin B. Biosci Biotechnol Biochem 2010; 74: 140-146. Zheng CJ, Sohn MJ, Kim WG. Atromentin and leucomelone, the first inhibitors specific to enoyl-ACP reductase (FabK) of Streptococcus pneumoniae. J Antibiot (Tokyo). 2006; 59: 808-812.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
