Kromě 20 dobře známých aminokyselin, které jsou pravidelnou součástí všech proteinů, existuje řada dalších, tzv. neproteinových aminokyselin. Běžně se sice v proteinech nevyskytují, jsou ale součástí některých biologicky vysoce aktivních peptidů a depsipeptidů a často se v živé přírodě vyskytují také ve volné formě (Patočka 2010). Jen v rostlinách již bylo nalezeno více než 300 neproteinových kyselin a stále jsou objevovány další . Kromě volných neproteinových aminokyselin jsou tyto často vázané ve formě gama-glutamyl peptidů. Vysoká produkce těchto aminokyselin byla nalezena v bobovitých rostlinách (Fabaceae). Jsou to např. neurolathyrogenní kyseliny alfa-gama-diaminomáselná a alfa-amino-beta-oxalylaminopropionová a osteolathyrogenní beta-aminopropionitril, kanavanin, beta-kyanoalanin, 3,4-dihydroxyfenylalanin, indospicin, albizzin ap.
Mnohé z těchto aminokyselin či peptidů vykazují vysokou toxicitu, jsou-li aplikovány do jiného živého systému. Takovou neproteinovou, toxickou aminokyselinou je i kyselina L-azetidin-2-karboxylová (Fowden 1956). Může být vestavěna do proteinů na místě kde je prolin, s kterým je isosterická (Takeuchi a Prockop 1969; Aydelotte a Kochhar 1972). Díky tomu je tato kyselina silným inhibitorem růstu kořenů a brzdí vývoj sazeniček různých rostlin (Fowden 1963). Na podobném mechanismu by mohl být založen i princip, kterým se tato atypická aminokyselina projevuje jako teratogenní látka (Lane et al. 1971), neboť u savců vyvolává malformace plodu (Rubenstein et al. 2006). Na druhé straně je schopna zmírnit cirhózu jater vyvolanou tetrachlormethanem (Rojkind 1973). Kyselina L- azetidin-2-karboxylová je heterocyklická aminokyselina, která byla nalezena např. v konvalince vonné (Convallaria majalis), kokoříku mnohokvětém (Polygonatum multiflorum), ale ve stopách také např. v řepě cukrové a kuchyňské (Beta vulgaris) (Rubenstein et al. 2006). Kyselina L-azetidin-2-karboxylová se tak stává součástí potravních řetězců a objevuje se i v lidské stravě (Rubestein et al. 2009). Je také součástí některých biologicky aktivních polyaminů, jako je např. nicotianamin nebo kyselina mugineová, které se podílí na chelataci a metabolismu železa u rostlin (Takemoto et al. 1978; Takagi et al. 1984) a mají zřejmě řadu dalších, dosud ne zcela poznaných funkcí (Namba a Murata 2010).
Literatura Aydelotte MB, Kochhar DM. Development of mouse limb buds in organ culture: Chondrogenesis in the presence of a prolin analog. L-azetidine-2-carboxylic acid. Develop Biol 1972; 28: 191-201. Fowden L. Amino-acid analogues and the growth of seedlings. J Exp Botany 1963; 14: 387-398. Fowden L. Azetidine-2-carboxylic acid: a new cyclic imino acid accuring in plants. Biochem J. 1956; 64: 323-332. Lane JM, Dehm P, Prockop DJ. Effect of the proline analogue azetidine-2-carboxylic acid on collagen synthesis in vivo. I. Arrest of collagen accumulation in growing chick embryo. Biochim Biophys Acta 1971; 236: 517-527. Namba K, Murata Y. Toward mechanistic elucidation of iron acquisition in barley: efficient synthesis of mugineic acids and their transport activities. Chem Record 2010; 10: 140-150. Patočka J. Beta-aminokyseliny a jejich přírodní biologicky aktivní deriváty. I. deriváty beta-alaninu a beta-leucinu. Voj Zdrav Listy 2010; 79: 15-22. Rojkind M. Inhibition of liver fibrosis by L-azetidine-2-carboxylic acid in rats treated with carbon tetrachloride. J Clin Invest 1973; 52: 2451-2456. Rubestein E, McLaughlin T, Winant RC, Sanchez A, Eckart M, Krasinska KM, Chien A. Azetidine-2-carboxylic acid in the food chain. Phytochemistry 2009; 70: 100-104. Rubenstein E, Zhou H, Krasinska KM, Chien A, Becker CH. Azetidine-2-carboxylic acid in garden beets (Beta vulgaris). Phytochemistry 2006; 67: 898-903. Takagi S, Nomoto K, Takemoto T. Physiological aspect of mugineic acid, a possible phytosiderophore of graminaceous plants. J Plant Nutr 1984; 7: 469-477. Takemoto T, Nomoto K, Fushiya S, Ouchi R, Kusanp G, Hikino H, Takagi R, Matsuura Y, Kagudo M. Structure of mugineic acid, a ne amino acid possessing an iron-chelating activity from root washings and water-cultured Hordeum vulgare L. Proc Japan Acad Ser B 1978; 54: 469-478. Takeuchi T, Prockop DF. Biosynthesis of abnormal collagens with amino acid analogues: I. Incorporation of l-azetidine-2-carboxylic acid and cis-4-fluoro-l-proline into protocollagen and collagen. Biochim Biophys Acta 1969; 175: 142-155.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
