Amauromin je alkaloid izolovaný z kultury mikromycety Amauroascus sp. No. 6237 (Takase et al. 1984a). Jeho struktura je odvozena od hexahydropyrrolo[2,3-b]indolu (Takase et al. 1984b) a byla potvrzena totální syntézou (Takase et al. 1985, 1986; Marsden et al. 1994; Depew et al. 1999).
Látka má vasodilatační účinek a pro myš je málo toxická (Takase at al. 1984a,b). Vasodilatační efekt amaurominu byl testován na krysí aortě, kontrahované KCl. K 50 % relaxaci došlo při koncentraci amaurominu 1,15 x 10-8 μg.mol-1 (Nakagawa 1992). Podobné diketopiperazinové deriváty byly také nalezeny jako sekundární metabolity v Aspergillus ochraceus a byla u nich prokázána vysoká toxicita pro hmyz (Guzman a Gloer 1992), některé z nich byly patentovány jako insekticida (Guzman et al. 1994). Diastereomer amaurominu, novoamauromin, byl nedávno objeven také v plísni Aspergillus novofumigatus CBS117520, původem z Ekvádoru (Ishikawa et al. 2010). Literatura Depew KM, Marsden SP, Zatorska D, Zatorski A, Bornmann WG, Danishefsky SJ. Total synthesis of 5-N-acetylardeemin and anauromine: practical routes to potential MDR reversal agents. J Am Chem Soc 1999; 121: 11953-11963. Guzman de FS, Dowd PF, Gloer JB, Wicklow DT. N-Methylepiamauromine, epiamauromine and cycloechinulin antiinsectan metabiolites. US Patent 5,286,727, Fe. 15, 1994. Guzman de FS, Gloer JB. New diketopiperazine metabolites from the sclerotia of Aspergillus ochraceus. J Natur Prod 1992; 55: 931-939. Ishikawa K, Hosoe T, Itabashi T, Wakana D, Takizawa K, Yaguchi T, Kawai K. Novoamauromine and ent-cycloechinulin: Two new diketopiperazine derivatives from Aspergilus novofumigatus. Chem Pharm Bull 2010; 58: 717-719. Marsden SP, Depew KM, Danishefsky SJ. Stereoselective total syntheses of amauromine and 5-N-acetylardeemin. A concise route to the family of "reverse-prenylated" hexahydropyrroloindole alkaloids. J Am Chem Soc 1994; 116: 11143-11144. Nakagawa A. Vasoactive substances. In: Omura S (Ed) The Search for Bioactive Compounds from Microorganisms. Springer Verlag, New York 1992, pp.198-211. Takase S, Itoh Y, Uchida I, Tanaka H, Aoki H. Total synthesis of amauromine. Tetrahedron 1986; 42: 5887-5894. Takase S, Itoh Y, Uchida I, Tanaka H, Aoki H. Total synthesis of amauromine. Tetrahedron Lett. 1985; 26: 847-850. Takase S, Iwami M, Ando T, Okamoto M, Yoshida K, Horiai H, Kohsaka M, Aoki H, Imanaka H. Amauromine, a new vasodilator. Taxonomy, isolation and characterization. J Antibiot (Tokyo) 1984a; 37: 1320-1323. Takase S, Kawai Y, Uchida I, Tanaka H, Aoki H. Structure of amauromine, a new alkaloid with vasodilating activity produced by Amauroascus sp. Tetrahedron Lett 1984b; 25: 4673-4676.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
