Leucanicidin
Publikováno: Středa, 17.11. 2010 - 13:24:55
Téma: prof Patočka


Leucanicidin

Jiří Patočka

Leucanicidin je makrolidové antibiotikum bafilolidového typu, které je sekundárním produktem některých Streptomyces (S. halstedii). Struktura leucanacidinu byla popsána japonskými chemiky v roce 1984 (Isogai et al. 1984) jako 16-členný makrolid, blízký hyglolidinu a bafilomycinům. Jeho absolutní konfigurace byla publikována v roce 1997 (O'Shea et al. 1997).



     Bafilolidy vykazují nematocidní aktivitu proti řadě parasitických hlístů (Lacey et al. 1995). Nematocidní aktivita samotného leucanicidinu je srovnatelná např. se setamycinem, ale slabší než u staurosporinu, avermectinu nebo aureothinu (Otoguro et al. 1988). Leucanicidin jako insekticid byl patentován v roce 1988 (Suzuki et al. 1988) a jeho příprava v roce 1994 (Suzuki et al. 1994). mechanismus nematocidního účinku bafilolidů není znám, ale je jiný než u benzimidazolu, levamisolu nebo avermectinu  (Lacey et al. 1995).

Literatura
Isogai A, Sakuda S, Matsumoto S, Ogura M, Furihara K, Seto H, Suzuki A. The structure of leucanicidin, a novel insecticidal macrolide produced by Streptomyces halstedii. Agric Biol Chem 1984; 85(5): 1379-1381.
Lacey E, Gill JH, Power ML, Rickards RW, O'Shea MG, Rothschild JM. Bafilolides, potent inhibitors of the motility and development of the free-living stages of parasitic nematodes. Int J Parasitol. 1995; 25(3): 349-357.
Otoguro K, Liu ZX, Fukuda K, Li Y, Iwai Y, Tanaka H, Omura S. Screening for new nematocidal substances of microbial origin by a new method using the pine wood nematode. J Antibiot (Tokyo) 1988; 41(4): 573-575.
O'Shea MG, Rickards RW, Rotschild JM, Lacey E. Absolute configuration of macrolide antibiotics of the bafilomycin and leucanicidin groups. J Antibiotics (Tokyo) 1997; 50(12): 1073-1077.
Suzuki A, Isogai A, Matsumoto S, Sakuta S, Ogura M, Seto H, Furihata K. Leucanicidin. US Patent 4,730,039, Mar 8, 1988.
Suzuki A, Isogai A, Matsumoto S, Sakuta S, Ogura M, Seto H, Furihata K. Process for producing leucanicidin. US Patent 5,275,938, Jan 4, 1994.







Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
http://toxicology.cz

Tento článek najdete na adrese:
http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=370