Vasicin, alkaloid Adhatoda vasica
Publikováno: Sobota, 13.11. 2010 - 19:58:46
Téma: prof Patočka


Vasicin, alkaloid Adhatoda vasica

Jiří Patočka

     Vasicin je alkaloid ze stále zeleného keře Adhatoda vasica (nesměna cévnatá), rostoucího v tropických oblastech jihovýchodní Asie. Zejména v Indii, kde je známá pod názvem vasaka, je rostlina používána v lidové medicíně jako expektorační a bronchodilatační prostředek (Cleason et al. 2000). K léčebným účelům se používají především listy, květy, plody a kořeny této rostliny. Moderní farmaceutický průmysl z ní připravuje přípravky, které příznivě ovlivňují fyziologickou funkci plic a dýchacích cest, chrání plíce před nepříznivými vlivy alergenů a znečištěného ovzduší a při rýmě a nachlazení napomáhají uvolňovat dýchací cesty, snižují viskozitu bronchiálního sekretu a usnadňují vykašlávání. Vasicin je totožný s alkaloidem peganinem izolovaným z Peganum harmala (harmala mnohodílná, známá též jako syrská routa vytrvalá), zdroj halucinogenních harmalinových alkaloidů.



     Vlastní mechanismus příznivého účinku drogy A. vasica na respirační trakt spočívá v tom, že účinné látky působí jako kompetitivní antagonisté inhibující účinky acetylcholinu na presynaptické membráně nervových zakončení vláken bloudivého nervu v dýchacích cestách. Tím dochází k relaxaci hladké svaloviny dýchacích cest, k jejich uvolnění a ke zvýšení sekrece hlenu.
     Biologicky účinnými látkami drogy jsou zejména alkaloidy, z nichž nejdůležitější jsou vasicin a jeho oxidační produkt vasicinon (Gupta et al. 1977a). Jsou to tricyklické deriváty chinazolinu. Oba alkaloidy mají silný bronchodilatační účinek (Bruce a Kumar 1968) a bronchodilatační aktivita vasicinu je srovnatelná s theofylinem. Vasicin je také silným stimulantem respirace, ale má i thrombopoetické účinky, uterotonické účinky (Gupta et al. 1977b, 1978) a vykazuje středně silnou hypotenzivní aktivitu. Uterotická aktivita vasicinu (Zutshi et al. 1980) je vyvolána potenciací prostaglandinu (Lal a Sharma).
     Synteticky připravené deriváty vasicinu vykazují také bronchodilatační a antialergické účinky (Zabeer et al. 2006; Shevyakov et al. 2006a,b)) a lze sem zařadit i bromhexin a ambroxol, látky, které našly uplatnění v humánní medicíně jako účinná mukolytika (Grange a Snell 1996).

Literatura
Bruce RA, Kumar V. The effect of a derivative of vasicine on bronchial mucus. Br J Clin Pract. 1968; 22: 289-292.
Grange JM, Snell NJ.  Activity of bromhexine and ambroxol, semi-synthetic derivatives of vasicine from  the Indian shrub Adhatoda vasica, against Mycobacterium tuberculosis in vitro. J Ethnopharmacol. 1996; 50: 49-53.
Gupta OP, Sharma ML, Ghatak BJ, Atal CK. Pharmacological investigations of vasicine and vasicinone--the alkaloids of Adhatoda vasica. Indian J Med Res. 1977a; 66: 680-691.
Gupta OP, Sharma ML, Ghatak BJ, Atal CK. Potent uterine activity of alkaloid vasicine. Indian J Med Res. 1977b; 66: 865-871.
Gupta OP, Anand KK, Ghatak BJ, Atal CK. Vasicine, alkaloid of Adhatoda vasica, a promising uterotonic abortifacient. Indian J Exp Biol. 1978; 16: 1075-1077.
Lal R, Sharma PL. Potentiation of prostaglandin evoked contractions of isolated rat uterus by vasicine hydrochloride. Indian J Med Res. 1981; 73: 641-648.
Shevyakov SV, Davydova OI, Kiselyov AS, Kravchenko DV, Ivachtchenko AV, Krasavin  M. Natural products as templates for bioactive compound libraries: part 2. Novel modifications of vasicine (peganine) core via efficient and regioselective generation of 3-lithiodeoxyvasicine and its stereoselective addition to aliphatic ketones section sign. Nat Prod Res. 2006a; 20: 871-881.
Shevyakov SV, Davydova OI, Pershin DG, Krasavin M, Kravchenko DV, Kiselyov A, Tkachenko SE, Ivachtchenko AV. Natural products as templates for bioactive compound libraries: synthesis of biaryl derivatives of (+/-)-vasicine. Nat Prod Res. 2006b;20: 735-741.
Zabeer A, Bhagat A, Gupta OP, Singh GD, Youssouf MS, Dhar KL, Suri OP, Suri KA, Satti NK, Gupta BD, Qazi GN. Synthesis and bronchodilator activity of new quinazolin derivative. Eur J Med Chem. 2006; 41: 429-434.
Zutshi U, Rao PG, Soni A, Gupta OP, Atal CK. Absorption and distribution of vasicine a novel uterotonic. Planta Med. 1980; 40: 373-377.







Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
http://toxicology.cz

Tento článek najdete na adrese:
http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=369