Pinidin byl
poprvé izolován z jehličí borovice Pinus
sabiniana, kde je v množství 0,28 % vlhké váhy a je doprovázen malým
množstvím alfa-pipekolinu (0,03 %). Později byl nalezen také v P. jeffreyi, P. torreyana a P. penderosa
(Tawara et al. 1995). Pinidin byl identifikován jako derivát piperidinu
(Tallent a Horning 1956), jeden z optických isomerů
cis-2-methyl-6-(2-propenyl)-piperidinu (Hill et al. 1965). Látka má
antimikrobiální vlastnosti.
Jeho struktura je blízce příbuzná jinému piperidinovému alkaloidu, vysoce toxickému koniinu a také jejich biosyntéza je velmi podobná: vychází z acetylkoenzymu A a lysinu (Leete a Juneau 1969). Synteticky byl pinidin připraven americkými autory enatioselektivní syntézou za katalýzy organolanthanovými komplexy (Hong et al. 2003).
Literatura Hill RK, Chan TH, Joule JA. The stereochemistry of pinidine. Tetrahedron. 1965; 21: 147-161. Hong S, Kawaoka AM, Marks TJ. Intramolecular hydroamination/cyclization of conjugated aminodienes catalyzed by organolanthanide complexes. Scope, diastereo- and enantioselectivity, and reaction mechanism. J Am Chem Soc. 2003; 125: 15878-15892. Leete E, Juneau KN. Biosynthesis of pinidine. J Am Chem Soc. 1969; 91: 5614-5618. Tallent WH, Horning EC. The Structure of Pinidine. J. Am. Chem. Soc., 1956, 78 (17), pp 4467–4469. Tawara JN, Stermitz FR, Blokhin AV. Alkaloids of young ponderosa pine seedlings and late steps in the biosynthesis of pinidine. Phytochemistry 1995; 39: 705-708.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
