Okaraminy, insekticidně účinné metabolity plísní

Jiří Patočka

     Okaraminy představují skupinu přírodních látek, které byly izolovány z vláknité houby Penicillium simplicissimum v programu hledání nových insekticidně účinných látek (Hayashi et al. 1989). Molekula okaraminů je tvořena sedmi kondenzovanými kruhy se čtyřmi heteroatomy dusíku a okaraminy jsou většinou řazeny mezi polycyklické indolové alkaloidy (Hayashi et al. 1989, 1991).

          Přírodních okaraminů je známo již dvě desítky (Hayashi et al. 1999; Shiono et al. 2000) a jejich rodina se neustále rozrůstá o další synteticky připravené deriváty (Baran et al. 2003; Roe et al. 2003). Největší insekticidní aktivita byla nalezena u okaraminu B (Li 2010), jehož LD₅₀ pro housenky bource morušového (Bombyx mori) je pouhých 0,2 μg/g potravy.

Literatura
Baran PS, Guerrero CA, Corey EJ. Short, enantioselective total synthesis of okaramine N. J Am Chem Soc. 2003;1 25: 5628-5629.
Hayashi H, Fujiwara T, Murao S, Arai M. okaramine C, a new insecticidal indole alkaloid from Penicillium simplicissimum. Agric Biol Chem. 1991; 55: 3143-3145.
Hayashi H, Furutsuka K, Shiono Y. Okaramines H and I, new okaramine congeners, from aspergillus aculeatus. J Nat Prod. 1999; 62: 315-317.
Hayashi H, Takiuchi K, Murao S, Arai M. Structure and insekticidal activity of new indole alkaloids, okaramines A and B, from Penicillium simplicissimum AK-40. Agric Biol Chem. 1989; 53: 461-469.
Li SM. Prenylated indole derivatives from fungi: structure diversity, biological activities, biosynthesis and chemoenzymatic synthesis. Nat Prod Rep 2010; 27: 57-78.
Roe JM, Webster RA, Ganesan A. Total synthesis of (+)-okaramine J featuring an exceptionally facile N-reverse-prenyl to C-prenyl aza-Claisen rearrangement. Org Lett. 2003; 5: 2825-2827.
Shiono Y, Akiyama K, Hayashi H. Okaramines N, O, P, Q and R, new okaramine congeners, from Penicillium simplicissimum ATCC 90288. Biosci Biotechnol Biochem. 2000; 64: 103-110.