Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc - Amaranzol A

Amaranzol A – unikátní steroid z Karibiku

Jiří Patočka

Phorbas amaranthus je mořská houba z oblasti Karibiku (Hooper a Van Soest 2002), vytvářející jasně červené povlaky na korálových útesech. Již dříve byla z této houby izolována skupina cytotoxicky účinných steroidů, tzv. phorbasteronů (Masuno et al. 2004) a zcela nedávno neméně zajímavé dimerické steroly se sulfátovými skupinami (amaroxacany A a B) (Morinaka et al. 2009a), které fungují jako antifeedanty a toxiny, chránící houby před nepřáteli, zejména rybami.

Unikátní steroidní molekula amaranzolu A byla z této houby izolována v roce 2007 (Morinaka et al. 2007). Tento steroid obsahuje ve své molekule 3 sulfátové skupiny a v pozici 24 pro steroidní látky neobvyklý allyl-N-imadazolylový zbytek (Morinaka et al. 2009b).

Literatura
Hooper JNA, Van Soest RWM (Ed.). Systema Porifera. A Guide to the Classification of Sponges. Vol. 1., p. 586. Plenum Publ., New York 2002. ISBN 0-306-47260-0
Masuno MN, Pawlik JR, Molinski TF. Phorbasterones A-D, cytotoxic nor-ring A steroids from the sponge Phorbas amaranthus. J Nat Prod 2004; 67: 731-733.
Morinaka BI, Masuno MN, Pawlik JR, Molinski TF. Amaranzole A, a new N-imidazolyl steroid from Phorbas amaranthus. Org Lett. 2007; 9(25): 5219-5222.
Morinaka BI, Molinski TF. Exciton coupling circular dichroism of an allylic N-imidazolyl group in amaranzole A, a marine natural product from Phorbas amaranthus. Chirality. 2008; 20(9): 1066-1070.
Morinaka BI, Pawlik JR, Molinski TF. Amaroxocanes A and B: Sulfated dimeric sterols defend the Caribbean coral reef sponge Phorbas amaranthus from fish predators. J Nat Prod. 2009 Jan 14. [Epub ahead of print]