Luminamicin byl izolován z
aktinomycety linie OMR-59 (Omura et al. 1985; Taga et al. 1987) v podobě
bezbarvých jehliček dobře rozpustných v methanolu a acetonu, ale nerozpustných
ve vodě a hexanu. Luminamicin je identický s coloradocinem (Jackson et al.
1987), jehož struktura byla popsána Rasmussenem a jeho spolupracovníky (1987).
Je to heteropolycyklická sloučenina s dekalinovým jádrem a jedním 10-členným a
jedním 14-členným makrolaktonovým kruhem. Jeho zajímavá prostorová struktura
byla popsána japonskými autory (Gouda et al. 2005). Luminamycin je blízce
příbuzný antibiotiku lustromycinu (Sunazuka et al. 2007), s nímž má i podobný
farmakologický profil (Tomoda et al. 1986).
Obě antibiotika mají antibakteriální účinek proti anaerobním bakteriím, zejména sp. Clostridium (Omura et al. 1985; Taga et al. 1987). Literatura Gouda H, Sunazuka T, Ui H, Handa M, Sakoh Y, Iwai Y, Hirono S, Omura S. Stereostructure of luminamicin, an anaerobic antibiotic, via molecular dynamics, NMR spectroscopy, and the modified Mosher method. Proc Natl Acad Sci U S A. 2005; 102: 18286-18291. Jackson M, Karwowski JP, Theriault RJ, Fernandes PB, Semon RC, Kohl WL. Coloradocin, an antibiotic from a new Actinoplanes. I. Taxonomy, fermentation and biological properties. J Antibiot (Tokyo). 1987; 40: 1375-1382. Omura S, Iwata R, Iwai Y, Taga S, Tanaka Y, Tomoda H. Luminamicin, a new antibiotic. Production, isolation and physico-chemical and biological properties. J Antibiot (Tokyo). 1985; 38: 1322-1326. Rasmussen RR, Scherr MH, Whittern DN, Buko AM, McAlpine JB. Coloradocin, an antibiotic from a new Actinoplanes. II. Identity with luminamicin and elucidation of structure. J Antibiot (Tokyo). 1987; 40: 1383-1893. Sunazuka T, Handa M, Hirose T, matsumaru T, Togashi Y, Nakamura K, Iwai Y, Omura S. Synthesis of the oxa-bridged octalin system of two anti-anaerobe antibiotics, luminamicin and lustromycin. Tetrahedron Lett 2007; 48: 5297-5300. Taga S, Takahashi Y, Iwai Y, Omura S. Taxonomic study of luminamicin-producing actinomycete strain OMR-59. Kitasato Arch Exp Med. 1987; 60: 15-24. Tomoda H, Iwata R, Takahashi Y, Iwai Y, Oiwa R, Omura S. Lustromycin, a new antibiotic produced by Streptomyces sp. J Antibiot (Tokyo) 1986; 39: 1205-1210.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
