Karpain (carpaine)
je hlavním alkaloidem listů papáji melounové (Carica papaya), která pochází z vlhkého tropického pásma Střední Ameriky,
ale dnes se pěstuje v tropických oblastech celého světa. Plody této až 10 m vysoké byliny jsou jedlé
a velmi chutné. Dosahují velikosti až 80 cm a váhy až několik kg, ale vyvážejí se
plody menší (do váhy 1 kg),
které jsou i u nás oblíbeným exotickým ovocem. Dobře vyzrálé plody jsou medově
sladké a chutí připomínají ananasové melouny. Mají velké množství vitaminu C,
provitaminu A, hodně draslíku, fosforu, vápníku a železa.
Papája je však
také rostlinou používanou v lidovém léčitelství, která obsahuje velké množství biologicky
aktivních látek: taniny, saponiny, flavonoidy, terpenoidy, steroidy a alkaloidy
(Njoku a Obi 2009). Listy a semena papáji vyvolávají bradykardii, tlumí činnost
centrálního nervového systému a vykazují silný baktericidní účinek proti amébám,
např. malárii (Rehena 2009). Za tyto účinky jsou zřejmě odpovědné piperidinové
alkaloidy papáji,
karpain (0,11 %, v listech až 0,4 %) a pseudokarpain (0,01
%) (Govindachari et al. 1965). Hlavním alkaloidem papáji je karpain,
bis-piperidinový alkaloid, jehož farmakologický účinek připomíná digitalis
(Hornick et al. 1965). Alkaloid byl izolován z papájových listů již v roce 1890
Greshoffem, ale po vyřešení jeho chemické struktury o něj ztratili zájem
chemici i farmakologové. Teprve po 75 letech se ukázalo, že struktura určená
Bargerem je chybná, že látka obsahuje dva piperidinové kruhy spojené dvěma
esterovými vazbami v unikátní 26-členný kruh. Karpain je velmi špatně rozpustný
ve vodě (log Poctanol-voda = 6,750), ale tvoří dobře rozpustné soli
s minerálními kyselinami (HCl). Látka je opticky aktivní. Z ethanolu
krystalizuje v podobě bezbarvých rhombických krystalů s b.t. 121 °C.
V dávkách od 0,5
do 2,0 mg/kg zvyšuje karpain systolický, diastolický i průměrný arteriální tlak
u laboratorního potkana a jeho účinek neovlivňuje ani atropin sulfát (1 mg/kg)
ani propranolol hydrochlorid (8 mg/kg). V dávce 2 mg/kg snižuje srdeční výdej,
tepový objem, srdeční práci a výkon, ale periferní odpor zůstává beze změny
(Hornick et al. 1978). Karpain a některé jeho syntetické deriváty jsou také
testovány jako potenciální proteasomové inhibitory (Fahy et al. 2004). O
toxicitě látky neexistují žádné věrohodné informace.
Literatrura
Fahy J, Vispe S, Sartori F, Duflos A, Gras S, Filiol J,
Vandenberghe I, Chansard N, Rigaud S, Kruczynski A, Barret JM, Bailly C. In
vitro characterization of carpaine derivatives as proteasome inhibitors. Proc
Amer Assoc Cancer Res 2004; 45: abstract.
Govindachari TR, Nagarajan K, Viswanathan N. Carpaine and
pseudocarpaine. Tetrahedron Lett. 1965; 24: 1907-1916.
Hornick CA, Sanders LI, Lin YC. Effect of carpaine, a papaya
alkaloid, on the circulatory function in the rat. Res Commun Chem Pathol
Pharmacol. 1978; 22: 277-289.
Njoku OV, Obi C. Phytochemical constituents of some selected
medical plants. African J Pure Appl Chem 2009; 3: 228-233.
Rehena JF. Pengaruh ekstrak daun pepaya (Carica papaya. L)
terhadap pertumbuhan parasit malaria dan sosialisasinya sebagai antimalaria
kepada masyarakat di Kecamatan Kairatu Kabupaten Seram Bagian Barat. SKRIPSI
Jurusan Biologi - Fakultas MIPA UM, 2009
