2,5-Disubstituované tetrahydrofurany (THF) jsou v přírodě často
nacházené látky, vyznačující se biologickou aktivitou (Jalce et al. 2009).
Takovou látkou je po chemické stránce i
poly-tetrahydrofuran zvaný glabrescol. Tento unikátní derivát skvalenu (McLean
et al. 1995, Hioki et al. 2000) byl nalezen v Spathelia glabrescens a
charakterizován jako meso-forma 2,23-dihydroxy-2,6,10,15,
19,23-hexamethyl-3,7,11,15,19-penta(oxacyklopentyl)tetrakosanu (Harding et al.
1995). Z téže rostliny byl izolován také další tetrahydrofuranový diol s třemi
motivy THF (Harding et al. 2001).
Spathelia glabrescens je stromovitá rostlina z čeledi routovitých (Rutaceae) (Kelly et al. 1988), rostoucí jako endemit na Jamaice (Asprey a Robbins 1953). Je zařazena mezi rostliny používané v lidovém léčitelství (Mitchell a Ahmad 2006), ale o jejich farmakologických účincích nebyly publikovány žádné studie. Látka byla připravena synteticky v mnoha laboratořích (Morimoto et al. 1998, Xiong a Corey 2000, Iwai et al. 2001) a její chemické struktuře, zejména stereochemii (Bellenie a Goodman 2001), byla věnována velká pozornost. Totéž se bohužel nedá říct o biologické aktivitě této látky. Ta na svůj výzkum teprve čeká.
Literatura Asprey GF, Robbins RG. The vegetation of Jamaica. Ecological Monographs, Indiana Univ Press, USA 1953; 23: 359-412. Bellenie BR, Goodman JM. The stereochemistry of glabrescol. Tetrahedron Lett 2001; 42: 7477-7479. Harding WW, Lewis PA, Jacobs H, McLean S, Reynolds WF, Tay LL, Yang JP. Glabrescol. A unique squalene-derived penta-THF diol from Spathelia glabrescens (rutaceae). Tetrahedron Lett 1995; 36: 9137-9140. Harding WW, Simpson DS, Jacobs H, McLean S, Reynolds WF. A new squalene-derived epoxy tri-THF diol from Spathelia glabrescens. Tetrahedron Lett 2001; 42: 7379-7381. Hioki H, Kanehara C, Ohnishi Y, Umemori Y, Sakai H, Yoshio S, Matsushita M, Kodama M. What is the structure of glabrescol? Stereoselective synthesis of reported glabrescol. Angewandte Chemie 2000; 112: 2652-2654. Iwai T, Morishita Y, Kinoshita T, Morimoto Y. Total syntheis of glabrescol and its revised structure. Nippon Kag Koen Yokoshu 2001; 79: 984. Jalce G, Franck X, Figadere B. Diastereoselective synthesis of 2,5-disubstituted tetrahydrofurans. Tetragedron: Asymmetry. 2009; 20: 2537-2581. Kelly DL, Tanner EVJ, Kapos V, Dickinson TA, Goodfriend GA, Fairbairn P. Jamaican limestone forests: floristics, structure and environment of three examplex along a rainfall gradient. J Trop Ecol 1988; 4: 121-156. McLean S, Reynolds WF, Li-Lin T, Ji-Ping Y, Harding WW, Lewis PA, Jacobs H. Glabrescol. A unique squalene-derived penta-THF diol from Spathelia glabrescens (Rutaceae). Tetrahedron Lett 1995; 36: 9137-9140. Mitchell SA, Ahmad MH. A review of medicinal plant research at University of the West Indies, Jamaica, 1949-2001. West Ind Med J 2006; 55: Morimoto Y, Iwai T, Yoshimura T, Kinoshita T. Diastereoselective two-directional synthesis and cation transport ability of the central tristetrahydrofuranyl unit of meso polyether glabrescol as naturally occurring podand. Bioorg Med Chem Lett 1998; 8: 2005-2010. Xiong Z, Corey RJ. Simple enantioselective total syntheis of glabrescol, a chiral C2-symmetric pentacyclic oxasqualenoid. J Am Chem Soc 2000; 122: 9328-9329.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
