Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc - Cornexistin, plísňový fytotoxin

Cornexistin, plísňový fytotoxin

Jiří Patočka

Cornexistin byl izolován z plísně identifikované jako Paecilomyces variotii SANK 21086 (Nakajima et al. 1991). Tato plíseň patří mezi xerofilní druhy. Vyskytuje se velmi hojně po celém světě a často kontaminuje potraviny a potravinářské suroviny. Často se objevuje v produktech obsahujících oleje, v nedostatečně tepelně zpracovaných ovocných šťávách nebo v kompotech. Je totiž rezistentní k působení sorbátu, který je používán jako konzervační prostředek. Je také producentem mykotoxinu patulinu. Plíseň byla identifikována také jako původce mykóz člověka i jiných živočichů.

Cornexistin tvoří bezbarvé jehlice nerozpustné ve vodě. Byl připraven synteticky (Clark et al. 2003, 2008). Chová se jako herbicid, ale v dávce 0,5 kg/hektar nepoškozuje kukuřici (Amagasa et al. 1994). Je málo toxický pro savce, LD50 pro myš při p.o.podání je větší než 1g/kg a při i.p. podání větší než 100 mg/kg (Takahashi et al. 1994). Jeho metabolit 14-hydroxycornexistin (Fields et al. 1996) byl patentován jako herbicid s širokým spektrem účinku na plevele rostoucí v kukuřici (Field et al.1994).

Literatura
Amagasa T, Paul RN, Heitholt JJ, Duke SO. Physiological effects of cornexistin on Lemna pausicostata. Pesticide Biochem Physiol 1994; 49: 37-52.
Clark JS, Marlin F, Nay B, Wilson C. Synthesis of the carbocyclic core of the cornexistins by ring-closing metathesis. Org Lett 2003; 5: 89-92.
Clark JS, Norhall JM, Marlin F, Nay B, Wilson C, Blake AJ, Woring MJ. Synthetic studies on the cornexistins: synthesis of (+/-)-5-epi-hydroxycornexistin. Org Biomol Chem 2008; 6: 4012-4025.
Fields SC, Gerwick C, Mireles-Lo L. Hydroxycornexistin. US Patent 5,424,278. June 13, 1995.
Fields SC, Mireles-Lo L, Gerwick BC. Hydroxycornexistin: A new phytotoxin from Paecilomyces variotii. J Nat Prod 1996; 59: 698-700.
Nakajima M, Itoi K, Takamatsu Y, Sato S, Furukawa Y, Furuya K, Honma T, Kadotani J, Kozasa M, Haneishi T. Cornexistin: a new fungal metabolite with herbicidal activity. J Antibiot (Tokyo) 1991; 44: 1065-1072.
Takahashi S, Nakajima M, Kimoshita T, Haruyama H, Sugai S, Honma T, Sato S, Haneishi T. Hydantocidin and cornexistin: new herbicidal antibiotics. ACS Symposium USA 1994; 551: 74-84.