Pyrenophora avenae (Helmintosporium avenae), je rostlinná patogenní houba, která je
původcem hnědé skvrnitosti ovsa. Tato velmi častá choroba napadá kulturní i
plané druhy ovsů ve všech růstových fázích. Napadení se projevuje olivově
zbavenými a později hnědými skvrnami na listech, jejichž okraje jsou tmavěji
obroubené. P. avenae je producentem
16-členného dilaktonu, zvaného pyrenoforin (pyrenophorin) (Gerelach et al.
1977). Jedná se o chirální sloučeninu, která má vlastnosti makrocyklického
antibiotika (Colnin et al. 1976, Seebach et al. 1977) a patří do skupiny malých
makrocyklických antibiotik, podobně jako např. patulolidy. Jeho absolutní konfigurace je (8R,16R)-(-)-pyrenoforin =
(8,16-dimethyl-1,9-dioxa-cyklohexadeka-3,11-dien-2,5,10,13-tetraon) (Kastanias
et al. 2005) a látka byla připravena synteticky (Fürstner et al. 2001).
Pyrenoforin v koncentracích 60 μM inhibuje germinaci semen divokých ovsů (Avena sterilis, A. fatua), ovsa setého (A. sativa), pšenice (Triticum aestivum) a ječmene (Hordeum vulgare). U všech těchto obilovin způsobuje abnormální ukládání chlorofylu v listech (Kastanias et al. 2005) a zasahuje do fotosyntézy (Aliferis eta l. 2006). Pyrenoforin je toxický i pro některé další necílové organismy - Vibrio fischeri, Oscillatoria perornata, Pseudokirchneriella subcapitata, Lemna minor a Artemia fransiscana (Chrysayi-Tokousbalides et al. 2007). Metabolitem pyrenoforu je jeho alkoholický derivát, pyrenoforol, který je také fytotoxický (Kastanias et al. 1999).
Literatura Aliferis KA, Chrysayi-Tokousbalides M, Fasseas C. Physiological and ultrastructural changes in "green islands" on Avena sterilis leaves caused by (8R,16R)-(-)-pyrenophorin. Plant Physiol Biochem. 2006; 44: 851-856. Colvin EW, Purcell TA, Raphael RA. Total synthesis of the macrocyclic antibiotic (+/-)-pyrenophorin. J Chem Soc Perkin. 1976; 16:1718-1722. Fürstner A, Thiel OR, Ackermann L. Exploiting the reversibility of olefin metathesis. Syntheses of macrocyclic trisubstituted alkenes and (R,R)-(-)-pyrenophorin. Org Lett. 2001; 3: 449-451. Gerlach H, Oertle K, Thalmann A. Eine neue Synthese von (±)-Pyrenophorin Helvetica Chimica Acta 1977; 60: 2860 – 2865. Chrysayi-Tokousbalides M, Machera K, Kyriakopoulou K, Aliferis KA, Schrader KK, Tsoutsanis I, Anastasiadou P. Comparative toxicity of the phytotoxins (8R,16R)-(-) pyrenophorin and (5S,8R,13S,16R)-(-)-pyrenophorol on aquatic organisms. Bull Environ Contam Toxicol. 2007; 79: 499-503. Kastanias MA, Chrysayi-Tokousbalides M. Bioactivity of the fungal metabolite (8R,16R)-(-)-pyrenophorin on graminaceous plants. J Agric Food Chem. 2005; 53: 5943-5947. Kastanias MA, Chrysayi-Tokousbalides M. Comparative phytotoxicity of pyrenophorin and pyrenophorol isolated from a Drechslera avena pathotype. Proc. Brigton Conf. Weeds, 1999; 581-582. Seebach D, Seuring B, Kalinowski HO, Lubosch W, Renger B. Synthesis and determination of the absolute configuration of pyrenophorin and Angew Chem Int Ed Engl. 1977; 16: 264-265.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
