Centrolobin je
fenolická látka s tetrahydropyranovým motivem v molekula, která byla izolována
z tropického stromu Brosimum potabile,
rostoucího v Amazonském deštném pralese (Alcântara et al. 2000). Strom je znám
pod domorodým názvem putumuju a
poskytuje velmi kvalitní, tvrdé a těžké dřevo zlatorůžové barvy s výrazným
žilkováním. Pro svou pěknou kresbu se uplatňuje především při výrobě drobných
užitkových předmětů, dýh, hudebních nástrojů, hraček a intarzií.
Cebtrolobin má chirální strukturu a v dřevní hmotě putumuju byl nalezen (-)-centrolobin, který byl rovněž připraven totální enantioselektivní syntézou (Colobert et al. 2002). 2,6-Disubstituované tetrahydropyrany byly nalezeny v několika přírodních zdrojích a mají antibiotické vlastnosti, a má je i (-)-centrolobin (Alcântara et al. 2000). Významnou biologickou aktivitou této látky je jeho schopnost ničit bičíkovce rodu Leishmania (Araujo et al. 1999), kteří jsou příčinou leishmanie, parazitické tropické choroby přenášené na člověka zvířaty (Lindoso a Lindoso 2009).
Literatura Alcântara AF, Souza MR, Piló-Veloso D. Constituents of Brosimum potabile. Fitoterapia 2000; 71: 613-615. Araujo CAC, Alegrio LV, Gomes DCF, Lima MEF, Gomes-Cardoso L, Leon LL. Studies on the effectiveness of diarylheptanoids derivatives against Leishmania amazonensis. Mem Inst Oswaldo Cruz, Rio de Janeiro 1999; 94: 791-794. Colobert F, Mazery RD, Solladié G, Carenno MC. First enantioselective total synthesis of (-)-Centrolobine. Org L"ett 2002; 4: 1723-1725. Lindoso JA, Lindoso AA. Neglected tropical diseases in Brazil. Rev Inst Med Trop Sao Paulo 2009; 51: 247-253.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
