Penaramidy, polymethylenaminové alkaloidy mořského
původu
Jiří Patočka
V přírodě velmi
rozšířenou skupinou dusíkatých látek jsou polyaminy (Guggisberg a Hesse 1998).
Některé z nich, jako např. spermin nebo spermidin jsou známy již velmi dlouho.
Jsou nejen důležitou součástí metabolismu dusíku u savců (Patočka a Kuehn 2000),
ale jsou i významnými sekundárnímimetabolity rostlin (polyaminové alkaloidy) a bezobratlých živočichů, u
nichž jsou velmi často součástí jejich jedů (Rogosa et al. 2005). Do této
skupiny přírodních polyaminů patří i penaramidy nebo též penaresamidy, skupina
5 diacyl-derivátů neobvyklého biskvarterního polyaminu zvaného penaresamin.
Tyto látky byly izolovány z mořské houby Penares aff. incrustans (Ushio-Sata et al. 1996). Penaramidy jsou silnými inhibitory vazby ω-conotoxinu na synaptické membrány neuronů a místem jejich účinku je kalciový kanál typu N (Sato et al. 1995). Vzhledem k jejich biskvarterní struktuře budou pravděpodobně inhibovat také butyrylcholinesterázu. Na biosyntéze penaramidů, stejně jako některých dalších polyaminů, se podílí S-adenosylmethionin (Sufrin et al. 2009).
Literatura Guggisber A, Hesse M. The Alkaloids, Vol. 50. Natural polyamine derivatives – New aspects of their isolation, structure elucidation, and synthesis. 1998, pp. 219-257. Patocka J, Kuehn GD. Natural polyamines and their biological consequence in mammals. Acta Medica (Hradec Kralove). 2000; 43: 119-124. Rogosa LN, Salakhutdinov NF, Tolstikov GA. Polymethyleneamine alkaloids of animal origin. I. Metabolites of marine and microbial organisms. Rus J Bioorg Chem 2005; 31: 507-520. Sata N, Matsunaga S, Fusetani N, Honda K, Yasumoru K. Penaresamides, which inhibit binding of ω-conotoxin to N-type Ca2+ channels, from the marine sponge Penäres Aff, incrustans. Symp. Chem. Nat. Products 1995. NII-Electronic Library Service http://nels.nii.ac.jp/els/110006679417.pdf?id=ART0008704963&type=pdf&lang=en&host=cinii&order_no=&ppv_type=0&lang_sw=&no=1255247568&cp= Sufrin JR, Finckbeiner S, Oliver CM. Marine-derived metabolites of S-adenosylmethionine as templates for new anti-infectives. Marine drugs 2009; 7: 401-434. Ushio-Sata N, Matsunaga S, Fusetani N, Honda K, Yasumuro K. Penaramides, which inhibit binding of ω-conotoxin GVIA to N-type Ca2+ channels, from the marine sponge Penares aff. incrustans. Tetrahedron Letters 1996; 37: 225-228.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
