Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc - Hřib peprný: co způsobuje jeho palčivou chuť?

Hřib peprný: co způsobuje jeho palčivou chuť?

Jiří Patočka

Hřib peprný (Chalciporus piperatus = Boletus piperatus) roste v létě a na podzim v jehličnatých a smíšených lesích, zejména pod smrky a borovicemi. Je to drobnější houba, s kloboukem o průměru 2 – 6 cm, který je v mládí polokulovitý, později sklenutý. Má okrovou až žlutavě-hnědou barvu, za sucha je matně lesklý, za vlhka lepkavý. Póry jsou červenohnědé, třeň žlutý.

Hřib peprný je jedlá houba, ale pro jeho palčivou chuť jej téměř nikdo nesbírá. Nicméně jsou labužníci, kteří jeho chuť milují a ze sušených plodnic připravují prášek, kterým koření jídla. Palčivou chuť způsobují látky odvozené od sedmičlenného dusíkatého heterocyklu, azepinu. Základem těchto azepinových alkaloidů je chalciporon (Sterner et al. 1987) a v houbě byly nalezeny i jeho další deriváty: chalciporonyl-propionát, isochalciporon a dehydrochalciporon (Hamptecht et al. 1996). Jeho biosyntéza, studovaná pomocí značených látek prokázala, že dusíkatá část molekuly pochází z aminokyseliny a zbytek molekuly z malonátu (Spiteller et al. 2001). Syntéza chalciporonu v laboratoři byla uskutečněna japonskými autory (Cordonier et al. 2005). Žluté zabarvení houby je způsobeno přítomností pigmentu zvaného sclerocitrin, který byl také izolován z houby Scleroderma citrinum (Pestřec obecný), která mu dala jméno (Winner at al. 2004).
Hřib peprný, podobně jako jiné houby, akumuluje těžké kovy z životního prostředí a může být využit jako bioindikátor znečištění. Ve znečištěných oblastech v něm byly nalezeny vysoké koncentrace antimonu (Borovička et al. 2006). Rumunští autoři zjistili, že houba je vhodná také k monitorování sirných sloučenin v životním prostředí (Butnaru et al. 2006).
Literatura
Borovička J, Randa Z, Jelínek E. Antimony content of macrofugi from clean and polluted areas. Chemosphere 2006; 64: 1837-1844.
Butnaru C, Agoroaei L, Mircea C, Tanase C, Chinan V, Barsan C, Butnaru E. The amount of sulphites in wild mushrooms from Iaºi and Suceava districts. [Article in Romanian] Rev Med Chir Soc Med Nat Iasi 2006; 110: 737-742.
Cordonier CEJ, Satake K, Atarashi M, Kawamoto Y, Okamoto H, Kimura M. Reaction of 2-methoxy-3H-azepine with NBS: Efficient synthesis of 2-substituted 2H-azepines. J Org Chem 2005; 70: 3425–3436.
Hamprecht D, Josten J, Steglich W. Optically active 2H-azepines: Synthesis and rearrangement into their 3H-isomers. Tetrahedron 1996; 52: 10883-10902
Spitlller P, Hamprecht D, Steglich W. Biosynthesis of the 2H-azepine alkaloid chalciporone. J Am Chem Soc 2001; 123: 4837-4838.
Sterner O, Steffan B, Steglich W. Novel azepine derivatives from the pungent mushroom Chalciporus piperatus. Tetrahedron 1987; 43: 1075-1082.
Winner M, Gimenez A, Schmidt H, Sontag B, Steffan B, Steglich W. Unusual pulvinic acid dimers from the common fungi Scleroderma citrinum (common earthball) and Chalciporus piperatus (peppery bolete). Angew Chem Int Ed Engl 2004; 43: 1883-1886.