Kyselina cykloprop-2-en-karboxylová objevena
v holubince Russula subnigricans
Jiří Patočka
Tým
japonských výzkumníků objevil v holubince Russula subnigricans kyselinu cykloprop-2-en
karboxylovou, která je současně jedním z významných toxických principů
této houby (Matsuura et al. 2009). Tato kyselina je enormně nestálá látka. Vazebné
úhly v trojčlenném uhlíkové cyklu jsou velmi deformovány, což vnáší do
molekuly značnou nestabilitu, která je ještě umocněna přítomností dvojné vazby.
Samotná kyselina se nedá uchovat ani v laboratoři, protože je enormně
reaktivní a rychle polymeruje na vysokomolekulární látky. Stálejší jsou jen
některé její deriváty (Yan et al. 2008).
V přírodě byla tato kyselina objevena poprvé a její přítomnost vysvětluje jedovatost holubinky R. subnigricans, která je v Japonsku, Číně či na Taiwanu častou příčinou nebezpečných otrav (Patočka 2009). Od roku 1950, kdy existují publikované údaje, zemřelo na otravu touto houbou jen v Japonsku sedm lidí a každoroční počty otrav jdou do stovek případů. Požití houby způsobuje rhabdomyolýzu, rychlý rozpad svalových vláken, doprovázený uvolněním myoglobinu (Lee et al. 2001). Ten se vyplavuje do krve a může vyvolat akutnímu selhání ledvin. Propen-karboxylová kyselina však není jedinou jedovatou substancí nalezenou v této holubince. Již dříve v ní byly objeveny i jiné nebezpečné látky, jako např. chlorované methoxyfenoly (russupheliny) s cytotoxickým účinkem (Takahashi et al. 1992, 1993) nebo neurotoxické aminokyseliny (Kusano et al. 1987). Tyto substance se na jedovatosti houby rovněž podílejí. Otravy jedovatou holubinkou R. subnigricans jsou proto tak časté, že houba je téměř k nerozeznání podobná jedlé holubince černající (R. nigricans). Ta roste hojně i v našich lesích a nepředstavuje žádné toxikologické riziko. Literatura Kusano G, Ogawa H, Takahashi A, Nozoe S, Yokoyama K. A new amino acid, (2S,3R)-(-)-3-hydroxybaikiain from Russula subnigricans Hongo. Chem Pgarm Bull 1987; 35: 3482-3486. Lee PT, Wu ML, Tsai WJ, Ger J, Deng JF, Chung HM. Rhabdomyolysis: an unusual feature with mushroom poisoning. Am J Kidney Dis 2001; 38: E17. Matsuura M, Saikawa Y, Inui K, Nakae K, Igarashi M, Hashimoto K, Nakata M. Identification of the toxic trigger in mushroom poisoning. Nat Chem Biol 2009; 5: 465-467. Patočka J. Zajímavá molekula objevena v jedovaté holubince. Vesmír 2009; 88: 606. Takahashi A, Agatsuma T, Matsuda M, Ohta T, Nunozawa T, Endo T, Nozoe S. Russuphelin A, a new cytotoxic substance from the mushroom Russula subnigricans Hongo. Chem Pharm Bull (Tokyo) 1992; 40: 3185-3188. Takahashi A, Agatsuma T, Ohta T, Nunozawa T, Endo T, Nozoe S. Russuphelins B, C, D, E and F, new cytotoxic substances from the mushroom Russula subnigricans Hongo. Chem Pharm Bull (Tokyo) 1993; 41: 1726-1729. Yan N, Liu X, Pallerla MK, Fox JM. Synthesis of stable derivatives of cycloprop-2-ene carboxylic acid. J Org Chem 2008; 73: 4283-4286.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
